Question

（2012?青浦区二模）化合物M是一种药物．以乳酸为原料合成M以及高分子化合物N的路线如图所示．根据题意完成下列填空：

（1）写出反应类型．反应C-N

加聚反应

；反应E-F

还原反应

．
（2）C₈H_l0有多种同分异构体，其中一溴代物最多的芳香烃的名称是

乙苯

．
（3）写出由乳酸生成A的化学方程式并注明反应条件：

CH₃CH（OH）COOH

浓H2SO4

△

CH₂=CHCOOH+H₂O

．
（4）D生成E时，会有邻、对位三取代的副产物生成，写出此三取代产物的结构简式

．
（5）下列关于M的说法错误的是

d

（选填编号）
a．能发生还原反应               b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c．能与盐酸反应生成盐           d．属于氨基酸
（6）仿照乙烯制取乙酸乙酯的反应流程图，写出制得乳酸的反应流程图

．
乙烯制取乙酸乙酯：CH₂=CH₂

+H2O

催化剂加热加压

CH₃CH₂OH

+CH3COOH

浓硫酸、加热

 CH₃COOC₂H₅ ．

Answer 1

分析：乳酸在一定条件下反应生成A，A和甲醇在一定条件下发生酯化反应生成C，C反应生成聚丙烯酸甲酯，则A是丙烯酸，A的结构简式为：CH₂=CHCOOH，C是丙烯酸甲酯，其结构简式为：CH₂=CHCOOCH₃，A和氢气发生加成反应生成B，则B的结构简式为：CH₃CH₂COOH，B和溴发生取代反应生成2-溴丙酸，D在一定条件下反应生成E，根据E的结构简式及D的分子式知，D是间二甲苯，根据有机物的官能团及性质进行分析解答．

解答：解：乳酸在一定条件下反应生成A，A和甲醇在一定条件下发生酯化反应生成C，C反应生成聚丙烯酸甲酯，则A是丙烯酸，A的结构简式为：CH₂=CHCOOH，C是丙烯酸甲酯，其结构简式为：CH₂=CHCOOCH₃，A和氢气发生加成反应生成B，则B的结构简式为：CH₃CH₂COOH，B和溴发生取代反应生成2-溴丙酸，D在一定条件下反应生成E，根据E的结构简式及D的分子式知，D是间二甲苯，
（1）丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚丙烯酸甲酯，E发生还原反应生成F，故答案为：加聚反应；还原反应；
（2）C₈H_l0有多种同分异构体，其中一溴代物最多的芳香烃的名称是乙苯，其芳香烃的一溴代物最多含有5种，故答案为：乙苯；
（3）乳酸在一定条件下发生消去反应生成丙烯酸，该反应方程式为：CH₃CH（OH）COOH

浓H2SO4

△

CH₂=CHCOOH+H₂O，
故答案为：CH₃CH（OH）COOH

浓H2SO4

△

CH₂=CHCOOH+H₂O；
（4）D生成E时，会有邻、对位三取代的副产物生成，此三取代产物的结构简式为：，故答案为：；
（5）a．M中含有苯环，能发生还原反应，故正确；               
b．M苯环上含有甲基，所以M能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；
c．M中含有氨基，所以能与盐酸反应生成盐，故正确；           
d．M中没有羧基，所以不属于氨基酸，故错误；
故选d；
（6）2-溴丙酸和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成2-羟基丙酸钠，2-羟基丙酸钠和盐酸反应生成乳酸，反应流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，明确物质含有的官能团及其性质是解本题关键，难点是同分异构体的确定及合成路线的设计，注意根据反应物和目标产物结合性质来设计，难度中等．