Question

某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

已知：

请回答下列问题：

(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。

A．可与浓盐酸形成盐

B．不与氢气发生加成反应

C．可发生水解反应

D．能形成内盐

(2)写出化合物B的结构简式：________。

(3)写出B―→C反应所需的试剂：________。

(4)写出C＋D―→E的化学反应方程式：________________________________________。

(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式：____________________。

①分子中含有羧基

②¹H­NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无限试剂任选)。

Answer 1

(1)AC　

(2)

(3)KMnO₄/H^＋

 

(4)        ＋HOCH₂CH₂N(CH₂CH₃)₂                                   ＋H₂O

 

(5)

(6)CH₂===CH₂＋HCl―→CH₃CH₂Cl          2CH₃CH₃Cl＋NH₃―→HN(CH₂CH₃)₂＋2HCl

[解析] 由转化关系图中信息可推出A为乙苯、B为对硝基乙苯、C为               、E为                                          ，D为HOCH₂CH₂N(CH₂CH₃)₂、X是HN(CH₂CH₃)₂。

(1)普鲁卡因含有—NH₂，故可与浓盐酸形成盐，A正确；普鲁卡因的苯环可以与氢气发生加成反应，B错误；普鲁卡因中含有酯基，故可以发生水解反应，C正确；普鲁卡因没有—COOH，故不能形成内盐，D错误。

(3)可用酸性KMnO₄或酸性K₂Cr₂O₇ 将苯环上的乙基氧化成—COOH。(5)符合题设条件的同分异构体结构中，苯环只有两个取代基且应位于对位上，它们可以是：—COOH和—CH₂NH₂，—COOH和—NHCH₃、—CH₂COOH和

—NH₂，—CH₃和—NHCOOH，共有4种同分异构体。(6)由题给的反应信息知，X可由NH₃与CH₃CH₂Cl反应制取，故乙烯先转化为氯乙烷(或溴乙烷)。