Question

某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。

回答下列问题：

(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是________。

A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应

B．不发生硝化反应

C．可发生水解反应

D．可与溴发生取代反应

(2)写出A→B反应所需的试剂____________________________________。

(3)写出B→C的化学方程式____________________________________。

(4)写出化合物F的结构简式____________________________________。

(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式

____________________________________(写出3种)。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应

(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃

Answer 1

解析　苯与Cl₂反应得到A，则A为氯苯。根据柳胺酚的结构和F的分子式，则F应为，E为。

根据反应条件，B→C为苯环上的—Cl被取代变为—ONa，C→D酸化，苯环上的—ONa变为—OH，D→E为－NO₂被还原为—NH₂，因此A→B为硝化反应。

(1)柳胺酚中含有两个酚羟基和一个酰胺键，酰胺键可在碱性条件下水解，因此1 mol柳胺酚最多可与3 mol NaOH反应，A错误。柳胺酚中的酰胺键可发生水解，C正确。受羟基影响，苯环上羟基的邻位和对位容易发生硝化反应或与溴发生取代反应，B错误，D正确。

(2)A→B为氯苯的硝化反应，反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸。

(3) 中氯原子水解生成NaCl，水解生成的酚羟基还可与NaOH中和。

(5)满足条件的的同分异构体中含有酚羟基、醛基，且苯环上有三类氢原子，因此苯环上应含有两个—OH和一个—CHO。

(6)苯和乙烯一定条件下生成，中的α­H被取代可生成，发生消去反应可生成，发生加聚反应可生成。

答案　(1)C、D　(2)浓硝酸、浓硫酸