Question

丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C₄H₈，A氢化后得到2-甲基丙烷，完成下列填空：
（1）A可以聚合，写出A的聚合方式（以反应方程式表示）．

 

（2）A与某烷发生反应生成分子式为C₈H₁₈的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称，写出B的结构简
式：

 

；B也可由单烯烃C加成制得，则C可能是

 

（填结构简式）．
（3）将A通入溴的四氯化碳溶液后的现象

 

，请写出其化学方程式：

 

；
（4）A与H₂O发生催化加成后的产物D，是否都能发生催化氧化

 

，若有可以的，请写出其催化氧化的方程式：

 

；D在一定条件下又可制得A，请写出其方程式：

 

，

 

．
（5）烯烃和NBS（一种化学试剂，全称为：N-溴代琥珀酰亚胺）作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代．分子式为C₄H₈的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有

 

种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）A的分子式为C₄H₈，氢化后得到2-甲基丙烷，可知A的结构简式为CH₂=C（CH₃）₂，A发生加聚反应得到；
（2）B的分子式为C₈H₁₈，其一卤代物只有4种，且碳链不对称，则B为，还原碳碳双键确定C的结构；
（3）A含有碳碳双键，通入溴的四氯化碳溶液后，与溴发生加成反应，溶液颜色褪去；
（4）A与水发生加成反应生成HOCH₂CH（CH₃）₂或CH₃C（CH₃）₂OH，羟基连接的碳原子上含有H原子，则可以发生氧化反应，D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成A；
（5）分子式为C₄H₈的烯烃的同分异构体有3种，分别为1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯，这些烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代的产物有CH₂=CHCH（Br）CH₃，CH₃CH=CHCH₂Br，CH₂=C（CH₃）CH₂Br．

解答： 解：（1）A的分子式为C₄H₈，氢化后得到2-甲基丙烷，可知A的结构简式为CH₂=C（CH₃）₂，A发生加聚反应得到，反应方程式为：n CH₂=C（CH₃）₂

催化剂

，
故答案为：n CH₂=C（CH₃）₂

催化剂

；
（2）B的分子式为C₈H₁₈，其一卤代物只有4种，且碳链不对称，则B为，B也可由单烯烃C加成制得，则C可能的结构简式为：（CH₃）₃CCH=C（CH₃）₂或（CH₃）₃CCH₂C（CH₃）=CH₂，
故答案为：；（CH₃）₃CCH=C（CH₃）₂或（CH₃）₃CCH₂C（CH₃）=CH₂；
（3）A含有碳碳双键，通入溴的四氯化碳溶液后，与溴发生加成反应，使溶液颜色褪去，反应方程式为：CH₂=C（CH₃）₂+Br₂→BrCH₂CBr（CH₃）₂，
故答案为：溶液颜色褪色；CH₂=C（CH₃）₂+Br₂→BrCH₂CBr（CH₃）₂；
（4）A与水发生加成反应生成HOCH₂CH（CH₃）₂或CH₃C（CH₃）₂OH，羟基连接的碳原子上含有H原子，则可HOCH₂CH（CH₃）₂以发生催化氧化，CH₃C（CH₃）₂OH不能发生催化氧化，反应方程式为：2HOCH₂CH（CH₃）₂+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CH-CHO+2H₂O；
D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成A，反应方程式为：HOCH₂CH（CH₃）₂

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）₂↑+H₂O或CH₃C（CH₃）₂OH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）₂↑+H₂O，
故答案为：否；2HOCH₂CH（CH₃）₂+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CH-CHO+2H₂O；
HOCH₂CH（CH₃）₂

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）₂↑+H₂O，CH₃C（CH₃）₂OH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）₂↑+H₂O；
（5）分子式为C₄H₈的烯烃的同分异构体有3种，分别为1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯，这些烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代的产物有CH₂=CHCH（Br）CH₃，CH₃CH=CHCH₂Br，CH₂=C（CH₃）CH₂Br，一溴代物共有3种，故答案为：3．

点评：本题考查有机物推断、有机反应方程式书写、限制条件同分异构体书写等，侧重烯烃性质的考查，题目难度中等．