题目内容

黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性,它的合成路线如下:

已知:RCN在酸性条件下发生水解反应:

(1)写出A转化为B的化学方程式________.

(2)F分子中有3个含氧官能团,名称分别为羰基、________和________.

(3)E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为________.

(4)写出符合下列条件的D的两种同分异构体的结构简式________、________.

①分子中有4种化学环境不同的氢原子;②可发生水解反应,且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应,另一种水解产物能发生银镜反应.

(5)对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体.写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如下:

CH3CH2OHH2O=CH2

练习册系列答案
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黄酮醋酸类化合物具有黄酮类化合物抗菌、消炎、降血压、保肝等多种生理活性和药理作用,尤其是近年来报道此类化合物具有独特抗癌活性。下面的方法采用对甲酚作为起始原料,通过一系列反应合成化合物黄酮F(化学式为C18H12O2NBr),为黄酮醋酸的前体化合物)。其进一步水解即得黄酮醋酸。合成路线如下:

A是酯;F分子中存在3个六元环,E和F在化学式上相差2个H原子。

已知①RCH2Cl+HCN发生取代生成RCH2CN,RCH2CN进一步水解得RCH2COOH;②由于溴苯的溴原子参与苯环的共轭,溴苯在强碱性溶液中水解过程十分困难,需要在高温(300℃)、以铜离子作催化剂的条件下进行。

⑴ 请画出A、D、F的结构简式:A          、D        、F              ;

⑵ B有多种同分异构体,请写出一种含苯环且苯环上二元取代、含有醛基且能使FeCl3溶液变紫色的同分异构体:                。

⑶ A可能发生的化学反应的类型有                     。(写出二种)

⑷ 写出化合物与新制的Cu(OH)2强碱性悬浊液共热至573K时发生反应的化学方程式                               。

⑸ D经过水解后的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,写出该缩聚反应的方程式                                                           。

 

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