Question

随着对有机高性能纤维的不断深入研究，美国已开发出一种超高性能纤维，该纤维不仅具有PBO纤维的抗张性能，而且还有优于PBO纤维的抗压缩性能．下面是以对二甲苯为原料合成该纤维的合成路线（有些反应未注条件）．请回答：

（1）写出合成该纤维的单体F的结构简式：

 

．
（2）反应类型：A→B

 

，B→C

 

．
（3）写出化学方程式（注明反应条件）：B→C

 

；D→E

 

．
（4）若1molF与足量Na₂CO₃溶液完全反应，则消耗Na₂CO₃

 

mol．
（5）写出两种符合下列条件物质的结构简式：

 

、

 

．
①与B互为同分异构体②遇FeCl₃溶液有显色反应③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3：1：1．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：对二甲苯与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B可以连续氧化生成对苯二甲酸，故A为，A发生水解反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C发生氧化反应生成对苯二甲酸．由M5的结构可知，F、G分别为、，D经过系列反应生成F，则F为，G为，由F中羟基位置可知，对苯二甲酸与溴发生加成反应生成D为，D水解得到E，E酸化生成F，故E为，据此解答．

解答： 解：对二甲苯与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B可以连续氧化生成对苯二甲酸，故A为，A发生水解反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C发生氧化反应生成对苯二甲酸．由M5的结构可知，F、G分别为、，D经过系列反应生成F，则F为，G为，由F中羟基位置可知，对苯二甲酸与溴发生加成反应生成D为，D水解得到E，E酸化生成F，故E为，
（1）由上述分析可知，合成M5的单体F的结构简式为：，
故答案为：；
（2）A→B是发生水解反应生成，属于取代反应，
B→C是发生氧化反应生成，
故答案为：取代反应；氧化反应；
（3）B→C的反应方程式为：，
D→E的反应方程式为：，
故答案为：；．
（4）F为，若1molF与足量Na₂CO₃溶液完全反应，则生成NaHCO₃，所以消耗Na₂CO₃ 4mol，
故答案为：4；
（5）符合下列条件：①与B互为同分异构体，②遇FeCl₃溶液有显色反应，说明有酚羟基，③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3：1：1，这样的物质的结构简式为，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断，注意根据有机物的结构与反应条件采取正推法、逆推法相结合进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力与对知识的迁移应用，难度中等．