题目内容

13．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品．例如：

（1）HX+（X为卤素原子）
（2）苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代．
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料．

请根据上述路线，回答下列问题：
（1）A的结构简式可能为、．
（2）反应①、③、⑤的反应类型分别为加成反应、消去反应、水解或取代反应．
（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：．
（4）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是A的结构有2种，若直接转化为D，得到D的结构也有2种，其中一种不能转化为最终产品，原料利用率低．
（5）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色  ②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种．写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写两种）：
、、任意2种．

分析 苯和丙烯在催化剂条件下发生加成反应生成异苯丙烷，异苯丙烷在光照条件下和氯气发生取代反应生成A，A是一氯代物，可能为、，A反应生成B，B和氯化氢发生加成反应生成C，则A发生消去反应生成B，B的结构简式为：，C是氯代烃，C反应生成D，D发生氧化反应生成，则D是，C的结构简式为：，据此答题；

解答 解：（1）异苯丙烷在光照条件下和氯气发生取代反应生成A，A是一氯代物，可能为、，
故答案为：、；
（2）苯和丙烯在催化剂条件下发生加成反应生成异苯丙烷，A反应生成B，B和氯化氢发生加成反应生成C，则A发生消去反应生成B，B的结构简式为：，C是氯代烃，C反应生成D，D发生氧化反应生成，则D是，C发生氯代烃的水解反应生成的D，
故答案为：加成反应；消去反应；水解或取代反应；

（3）据题给信息可知，B和氯化氢发生加成反应生成C，反应方程式为：，
故答案为：；

（4）A为，D为，反应中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法的原因是：A的结构有2种，若直接转化为D，得到D的结构也有2种，其中一种不能转化为最终产品，原料利用率低，
故答案为：A的结构有2种，若直接转化为D，得到D的结构也有2种，其中一种不能转化为最终产品，原料利用率低；
（5）①该物质的水溶液遇FeCl3溶液呈紫色，说明含有酚羟基，
  ②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种，则苯环上有2个取代基，且位于对位位置，可能为，
故答案为：、、任意2种．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意可用正逆推结合的方法推断，答题时注意把握题给信息，为解答该题的关键，注意同分异构体的判断．

练习册系列答案
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