Question

A是一取代芳香化合物，相对分子质量为136，分子中只含碳、氢、氧，其中氧的含量为23.5%。实验表明： A的芳环侧链上只含一个官能团；A和NaOH溶液反应后酸化可以得到E（C₇H₆O₂）和F。

（1）A、E、F的结构简式。  

                                     

（2）A和NaOH溶液反应、酸化的实验装置如下：

写出A与NaOH溶液反应的化学反应方程式                                 。

写出实验装置中M的名称和作用                                          。

（3）A有多种同分异构体，符合下列条件的结构共有    种，

 ①可以发生银镜反应           ②属于芳香族化合物，不具备其它环状结构

 ③可以与氢氧化钠溶液反应     ④不能与FeCl₃发生显色反应

    请写出其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的A的结构的结构简式：                               

Answer 1

【知识点】酯的水解  酯的同分异构体的书写K1  L6  

【答案解析】（1）A的结构简式：                                               

  或            

  E的结构简式： C₆H₅COOH ；      F的结构简式： CH₃OH 。

（2）C₆H₅COOCH₃+NaOH C₆H₅COONa+CH₃OH；冷凝管、冷凝回流。

（3）  4，

  解析：A相对分子质量为136，其中氧的含量为23.5%，所以分子中的氧原子个数为：；结合A是一取代芳香化合物，分子中只含碳、氢、氧，A的芳环侧链上只含一个官能团，即可得到A的结构是：；A和NaOH溶液反应后酸化可以得到E（C₇H₆O₂）和F，根据酯的水解可知E是苯甲酸：C₆H₅COOH ，F是甲醇：CH₃OH 。

（2）根据酯在碱性条件下水解为羧酸盐和醇：C₆H₅COOCH₃+NaOH C₆H₅COONa+CH₃OH；装置中M的名称是冷凝管，作用是冷凝回流。

（3）同时符合4个条件的只能是甲酸酯，分别是：   共4种；其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的A的结构的结构简式：。

【思路点拨】本题考查了酯的水解，及酯的同分异构体的书写，注意理解所给限定条件。