Question

19．芳香族化合物A₁和A₂分别和浓H₂SO₄在一定温度下共热都只生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的59倍，在催化剂存在下，B苯环上的一元硝化产物有三种．有关物质之间的转化关系如图所示：

（1）反应②属于加成反应，反应④属于氧化反应．（填反应类型）
（2）写出下列两种物质的结构简式：A₂；X．
（3）写出反应④的化学方程式：．
（4）化合物E有多种同分异构体，其中属于酯类且苯环上有两个对位取代基的同分异构体有4种，除外的同分异构体结构体结构简式为、．
（5）苯酚与甲醛在一定条件下也可以发生反应生成高分子，请写出该反应的化学方程式n+nHCHO$\stackrel{一定条件}{→}$+nH₂O．

Answer 1

分析 烃B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的59倍，则Mr（B）=59×2=118，分子中最大C原子数目为$\frac{118}{12}$=9…10，则烃B的分子式为C₉H₁₀，芳香族化合物A₁能连续发生氧化反应，含有醇羟基，且羟基相连的碳原子上含有2个H原子，A发生消去反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生水解反应生成D，D能连续发生氧化反应生成F，F能与形成高分子化合物，由转化关系可知，F应含有-COOH、-OH，B的一元硝化产物有三种，则B为：，C为，D为，E为，F为，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为．A₁和A₂分别和浓H₂SO₄在一定温度下共热都只生成烃B，则A₁和A₂中都含有醇羟基，A₁能被氧化生成醛，则A₁的结构简式为，A₂的结构简式为，H的结构简式为，I的结构简式为，F和A₁发生酯化反应生成X为，以此解答该题．

解答 解：烃B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的59倍，则Mr（B）=59×2=118，分子中最大C原子数目为$\frac{118}{12}$=9…10，则烃B的分子式为C₉H₁₀，芳香族化合物A₁能连续发生氧化反应，含有醇羟基，且羟基相连的碳原子上含有2个H原子，A发生消去反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生水解反应生成D，D能连续发生氧化反应生成F，F能与形成高分子化合物，由转化关系可知，F应含有-COOH、-OH，B的一元硝化产物有三种，则B为：，C为，D为，E为，F为，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为．A₁和A₂分别和浓H₂SO₄在一定温度下共热都只生成烃B，则A₁和A₂中都含有醇羟基，A₁能被氧化生成醛，则A₁的结构简式为，A₂的结构简式为，H的结构简式为，I的结构简式为，F和A₁发生酯化反应生成X为，
（1）反应②是与溴发生加成反应生成，反应④是与银氨溶液发生氧化反应生成，故答案为：加成；氧化；
（2）由上述分析可知，A₂ 为；X为，故答案为：；；
（3）反应④的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）E为，E的同分异构体中，其中属于酯类且具有两个对位侧链的同分异构体有：、、、，
故答案为：4；、；
（5）苯酚与甲醛在一定条件下也可以发生反应生成高分子，发生缩聚反应生成酚醛树脂，方程式为n+nHCHO$\stackrel{一定条件}{→}$+nH₂O，
故答案为：n+nHCHO$\stackrel{一定条件}{→}$+nH₂O．

点评 本题考查了有机物的推断，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意根据反应条件判断物质含有的官能团，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．