Question

【题目】酚醛树脂是应用广泛的高分子材料，可用酚类与醛类在酸或碱的催化下相互缩合而成，类似的合成过程如：

反应①

反应②

（1）化合物Ⅰ的分子式______。

（2）苯酚与浓溴水反应的化学方程式为__________________。

（3）化合物Ⅱ也能与CH3CHO发生类似反应①的反应，生成有机物Ⅲ，该反应化学方程式为___________________________________；写出有机物Ⅱ与足量NaHCO3反应的化学方程式________________________________。

（4）有关化合物Ⅱ和Ⅲ的说法正确的有____（填字母）。

A．都属于芳香烃 B．含有官能团种类相同，性质也完全相同

C．二者互为同系物 D．1mol的Ⅱ或Ⅲ都能与2mol的NaOH完全反应

（5）符合下列有条件的化合物Ⅱ的同分异构体有_________种，写出其中苯环上一元取代只有两种的异构体的结构简式_________________________________。

①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②可以发生银镜反应 ③可以发生水解反应

Answer 1

【答案】 C7H8O2 D 13

【解析】（1）根据化合物I的结构简式，可得其分子式为C7H8O2。

（2）苯酚与溴发生酚羟基邻位、对位位置上的取代反应生成2，4，6-三溴苯酚与HBr，反应方程式为：。

（3）化合物Ⅱ也能与CH3CHO发生类似反应①的加成反应，生成有机物Ⅲ，则Ⅲ为，该反应方程式为：+CH3CHO；有机物Ⅱ中含有羧基，与足量NaHCO3反应生成羧酸钠、水和二氧化碳，化学方程式为：。

（4）Ⅱ为、Ⅲ为，分子中含有O元素，不属于烃类有机物，不可能属于芳香烃，故A错误；Ⅱ中含有羧基和酚羟基、Ⅲ中含有羧基、酚羟基和醇羟基，官能团种类和性质不完全相同，故B错误；Ⅱ和Ⅲ含有的官能团种类不完全相同，分子组成相差不是一个或多个“-CH2-”，不可能互为同系物，故C错误；羧基和酚羟基都能与NaOH反应，由Ⅱ和Ⅲ的结构简式可得，1mol的Ⅱ或Ⅲ都能与2mol的NaOH完全反应，故D正确。

（5）化合物Ⅱ()的同分异构体：①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②可以发生银镜反应，说明含有醛基；③可以发生水解反应，说明含有酯基。根据化合物Ⅱ的组成情况可得，其符合条件的同分异构体必含有1个苯环，若苯环上有2个取代基，其中一个取代基为酚羟基，另一个取代基为“HCOOCH2-”，根据两个取代基的位置关系，有邻、间、对三种同分异构体；若苯环上有3个取代基，则为：酚羟基、甲基和“HCOO-”，苯环上含有3个不同取代基时，若用X、Y、Z表示上述3个取代基，X、Y的位置关系如图：，再逐个插入Z，①、②、③三式分别有4种、4种、2种不同位置，共有10种同分异构体。综上分析，符合条件的化合物Ⅱ的同分异构体有13种。其中苯环上一元取代只有两种的异构体，苯环上应有2种氢原子，应含有两个对位取代基，故结构简式为：。