Question

A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：

实验表明：

①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气；

②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1∶1∶1；

③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；

④1 mol J与足量金属钠反应可放出22.4 L氢气(标准状况)。

请根据以上信息回答下列问题：

(1)A的结构简式为__________________(不考虑立体结构)，由A生成B的反应类型是______________反应；

(2)D的结构简式为______________；

(3)由E生成F的化学方程式为_____________________________________

________________________________________________________________________，

E中官能团有________________(填名称)，与E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

(写出结构简式，不考虑立体结构)；

(4)G的结构简式为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________；

(5)由I生成J的化学方程式为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

Answer 1

(1)BrCH₂CH===CHCH₂Br　取代(或水解)

(2)

(3)＋H₂O　羧基、羟基

(4)　(5)＋H₂O―→

解析　D分子中有2个O原子，D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出H₂，说明D分子中有一个—CHO，一个—OH。D与银氨溶液反应后再酸化生成E，则E中有一个—COOH，一个—OH。E与浓H₂SO₄加热生成F，核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，其峰面积之比为1∶1∶1，说明F分子中的6个氢原子分成三种，每种有2个氢原子，可推知F的结构简式为逆推法可知：E为HOCH₂CH₂CH₂COOH、D为HOCH₂CH₂CH₂CHO、C为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、B为HOCH₂CH===CHCH₂OH，A生成B的反应类型是卤代烃的水解反应。

根据有机物的性质与有机物稳定结构的要求可知，由于G能使Br₂的四氯化碳溶液褪色，则G为，H为，I为，J为,1 mol J中有2 mol —OH，则1 mol J与足量Na反应可生成1 mol H₂。