题目内容
A～F均为有机化合物，它们之间有如图所示转化关系：
已知：I．核磁共振氢谱表明C分子中有四种氢，其峰面积之比为6：1：2：l；
Ⅱ．D是由两个六元环形成的芳香族化合物；
Ⅲ．E中苯环上只有两个相邻的取代基；
Ⅳ．E遇FeCl3溶液不发生显色反应且不能发生消去反应．
请回答下列问题：
（1）写出相应有机物的结构简式：C ，E ．
（2）由C生成B的反应类型为 ；B的名称（系统命名）是 ．
（3）写出下列反应的化学方程式：反应①： ；反应③： ．
（4）芳香族G与D互为同分异构体，且同时满足下列三个条件：
a．该物质能发生加聚反应 b．该物质能发生水解反应 c．该物质能发生银镜反应
则G可能的结构有 种，其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1：1：1：1的是 （写结构简式）．
已知：I．核磁共振氢谱表明C分子中有四种氢，其峰面积之比为6：1：2：l；
Ⅱ．D是由两个六元环形成的芳香族化合物；
Ⅲ．E中苯环上只有两个相邻的取代基；
Ⅳ．E遇FeCl3溶液不发生显色反应且不能发生消去反应．
请回答下列问题：
（1）写出相应有机物的结构简式：C
（2）由C生成B的反应类型为
（3）写出下列反应的化学方程式：反应①：
（4）芳香族G与D互为同分异构体，且同时满足下列三个条件：
a．该物质能发生加聚反应 b．该物质能发生水解反应 c．该物质能发生银镜反应
则G可能的结构有
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由A（C8H16O2）在NaOH水解得到B和C，且C在酸性K2Cr2O7的条件催化氧化得到B，说明B和C中含一样的碳原子数，确定C为饱和一元醇（C4H10O），B为饱和一元羧酸（C4H8O2）．根据核磁共振氢谱表明C分子中有四种氢，其峰面积之比为6：1：2：l，确定C的结构为（CH3）2CHCH2OH，B的结构为（CH3）2CHCOOH，D的分子式C9H8O2，由信息Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ确定D的结构简式为
，E的结构简式为
．结合F的分子式（C17H24O4），则B、C、D都是等物质的量在浓硫酸作催化剂发生酯化得到F：
．
（4）中芳香族G与D互为同分异构体，a．该物质能发生加聚反应，说明含有不饱和碳碳键；该物质能发生水解反应，说明含有酯基；该物质能发生银镜反应，含醛基或甲酸酯，同时满足以上三个条件的结构简式为：
、
、
、
、
．
，E的结构简式为．结合F的分子式（C17H24O4），则B、C、D都是等物质的量在浓硫酸作催化剂发生酯化得到F：．（4）中芳香族G与D互为同分异构体，a．该物质能发生加聚反应，说明含有不饱和碳碳键；该物质能发生水解反应，说明含有酯基；该物质能发生银镜反应，含醛基或甲酸酯，同时满足以上三个条件的结构简式为：
、、、、．解答：
解：由A（C8H16O2）在NaOH水解得到B和C，且C在酸性K2Cr2O7的条件催化氧化得到B，说明B和C中含一样的碳原子数，确定C为饱和一元醇（C4H10O），B为饱和一元羧酸（C4H8O2）．根据核磁共振氢谱表明C分子中有四种氢，其峰面积之比为6：1：2：l，确定C的结构为（CH3）2CHCH2OH，B的结构为（CH3）2CHCOOH，其系统命名为2-甲基丙酸．D的分子式C9H8O2，由信息Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ确定D的结构简式为，E的结构简式为．结合F的分子式（C17H24O4），则B、C、D都是等物质的量在浓硫酸作催化剂发生酯化得到F：，
（1）由上述分析可知，C为（CH3）2CHCH2OH，E为，
故答案为：（CH3）2CHCH2OH；；
（2）由C[（CH3）2CHCH2OH]生成B[（CH3）2CHCOOH]的反应类型为氧化反应，B的名称（系统命名）是：2-甲基丙酸，
故答案为：氧化反应；2-甲基丙酸；
（3）反应①的化学方程式为：（CH3）2CHCH2OOCCH（CH3）2+NaOH
（CH3）2CHCH2OH+（CH3）2CHCOONa；
反应③的化学方程式为：
+（CH3）2CHCH2OH+（CH3）2CHCOOH
+2H2O，
故答案为：（CH3）2CHCH2OOCCH（CH3）2+NaOH
（CH3）2CHCH2OH+（CH3）2CHCOONa；
+（CH3）2CHCH2OH+（CH3）2CHCOOH+2H2O；
（4）芳香族G与D互为同分异构体，a．该物质能发生加聚反应，说明含有不饱和碳碳键；该物质能发生水解反应，说明含有酯基；该物质能发生银镜反应，含醛基或甲酸酯，同时满足以上三个条件的结构简式为：
、、、、，共5种．其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1：1：1：1的是
，
故答案为：5；．
，E的结构简式为．结合F的分子式（C17H24O4），则B、C、D都是等物质的量在浓硫酸作催化剂发生酯化得到F：，（1）由上述分析可知，C为（CH3）2CHCH2OH，E为
，故答案为：（CH3）2CHCH2OH；
；（2）由C[（CH3）2CHCH2OH]生成B[（CH3）2CHCOOH]的反应类型为氧化反应，B的名称（系统命名）是：2-甲基丙酸，
故答案为：氧化反应；2-甲基丙酸；
（3）反应①的化学方程式为：（CH3）2CHCH2OOCCH（CH3）2+NaOH
| 水 |
| △ |
反应③的化学方程式为：
+（CH3）2CHCH2OH+（CH3）2CHCOOH+2H2O，故答案为：（CH3）2CHCH2OOCCH（CH3）2+NaOH
| 水 |
| △ |
+（CH3）2CHCH2OH+（CH3）2CHCOOH+2H2O；（4）芳香族G与D互为同分异构体，a．该物质能发生加聚反应，说明含有不饱和碳碳键；该物质能发生水解反应，说明含有酯基；该物质能发生银镜反应，含醛基或甲酸酯，同时满足以上三个条件的结构简式为：
、、、、，共5种．其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1：1：1：1的是，故答案为：5；
．
点评：本题考查有机物推断，综合考查有机化学基础，掌握官能团的性质与转化是关键，对学生的逻辑推理有一定的要求，（4）中同分异构体是难点、易错点，难度中等．
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