题目内容

已知:

某有机物A的分子量为198.5,A跟氯气反应,在铁粉存在下只有1个氢原子被取代时能得到两种有机产物,而在光照下1个氢原子被取代时,只能得到一种有机产物;A跟NaHCO3反应,产生使石灰水变浑浊的无色气体;A在NaOH存在下水解后的溶液用硝酸酸化,再加硝酸银溶液,会立即生成白色沉淀。

A在一定条件下可发生一系列反应,最终生成D和F:

(1)写出下列物质的结构简式:

A            ,C            ,

D              ,F            。

(2)指出下列反应的反应类型:

A→B        ,C→D        ,C→E        。

(3)E分子中所有碳原子是否可能在同一平面上        (答“是”或“否”)。

 

答案:
解析:

(1)A:C:

   D:     F:

(2)取代,缩聚,消去

(3)是

 


提示:

分析题意:① A+NaHCO3→产生使石灰水变浑浊的气体,即CO2,说明A中一定含-COOH;②A溶液白色沉淀,说明A中含有氯原子,从A的式量可知:含奇数个氯原子。③A跟Cl2反应在Fe粉存在只有一个H原子被取代生成两种有机物(信息①)。光照条件1个H原子被取代,只得到一种有机物(信息②),说明A中含有苯环,苯环上有两个处于对位的取代基,而且取代基中H原子完全相同。

利用残基思想,结合式量来确定苯环取代基:若只含一个CL原子,一个-COOH,一个苯环,则其取代基式量为:198.5-(35.5+45+78)=42。即=3……6,C3H6-,若使C3H6-中的6个H原子等同,其结构只能为CH3-C-,所以苯换上的两个取代基为

-COOH和CH3-C-CL

         CH3

则A为           。

由苯环取代的一氯代产物为:和。

在光照条件下一氯代产物为:,符合题意,至此可得到其它物质的结构。

E分子结构为,与碳碳双键相连的原子及与苯环直接相连的原子一定共平面,所以E分子中的所有碳原子在同一平面上。

 


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