题目内容
（2013?南通一模）兔耳草醛是一种人造香料，它的合成路线如下：
（1）反应①～④中属于加成反应的是
（2）反应②中若HCHO过量，则D可继续与HCHO反应生成
（填结构简式）．
（3）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：
Ⅰ．既能发生水解反应，也能发生银镜反应；Ⅱ．分子中有3种不同化学环境的氢．
（4）写出物质D在Cu作催化剂条件下与氧气反应的化学方程式：
．
（5）已知：
．写出以物质C为原料制备聚乳酸
的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
（1）反应①～④中属于加成反应的是
①②④
①②④
（填序号），化合物E中的官能团的名称是碳碳双键、醛基
碳碳双键、醛基
．（2）反应②中若HCHO过量，则D可继续与HCHO反应生成
（3）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：
HCOOCH（CH3）2
HCOOCH（CH3）2
．Ⅰ．既能发生水解反应，也能发生银镜反应；Ⅱ．分子中有3种不同化学环境的氢．
（4）写出物质D在Cu作催化剂条件下与氧气反应的化学方程式：
（5）已知：
．写出以物质C为原料制备聚乳酸
的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
分析：（1）根据反应物、生成物的结构以及官能团的变化，结合有机反应类型的定义进行判断；
根据E的结构判断含有的官能团；
（2）根据丙醛与甲醛反应生成D，由D的结构可知，应是丙醛中连接醛基的碳原子上C-H键断裂，与甲醛发生加成反应，则HCHO过量，则D中连接醛基的碳原子上C-H键断裂可以继续断裂，与HCHO发生加成反应，据此书写；
（3）D的同分异构体的结构简式：Ⅰ．既能发生水解反应，也能发生银镜反应，为甲酸形成的酯，则含有-OOCH，Ⅱ．分子中有3种不同化学环境的氢，则烃基含有2种H原子，为-CH（CH3）2，据此书写；
（4）D在Cu作催化剂条件下与氧气反应，醇羟基被氧化为-CHO；
（5）丙醛在Cu、加热条件下生成丙酸，丙酸发生信息反应生成CH3CH（Cl）COOH，发生水解反应生成CH3CH（OH）COOH，再发生缩聚反应生成，
根据E的结构判断含有的官能团；
（2）根据丙醛与甲醛反应生成D，由D的结构可知，应是丙醛中连接醛基的碳原子上C-H键断裂，与甲醛发生加成反应，则HCHO过量，则D中连接醛基的碳原子上C-H键断裂可以继续断裂，与HCHO发生加成反应，据此书写；
（3）D的同分异构体的结构简式：Ⅰ．既能发生水解反应，也能发生银镜反应，为甲酸形成的酯，则含有-OOCH，Ⅱ．分子中有3种不同化学环境的氢，则烃基含有2种H原子，为-CH（CH3）2，据此书写；
（4）D在Cu作催化剂条件下与氧气反应，醇羟基被氧化为-CHO；
（5）丙醛在Cu、加热条件下生成丙酸，丙酸发生信息反应生成CH3CH（Cl）COOH，发生水解反应生成CH3CH（OH）COOH，再发生缩聚反应生成
，解答：解：（1）根据A、B的结构可知，反应①属于加成反应；根据C、D的结构可知，反应②属于加成反应，反应③属于消去反应，根据B、E、兔耳草醛的结构可知反应④属于加成反应；
故E的结构可知，含有的官能团为：碳碳双键、醛基；
故答案为：①②④；碳碳双键、醛基；
根（2）根据丙醛与甲醛反应生成D，由D的结构可知，应是丙醛中连接醛基的碳原子上C-H键断裂，与甲醛发生加成反应，则HCHO过量，则D中连接醛基的碳原子上C-H键断裂可以继续断裂，与HCHO发生加成反应，故D继续与HCHO反应生成的物质的结构为，
故答案为：；
据此书写；
（3）D的同分异构体的结构简式：Ⅰ．既能发生水解反应，也能发生银镜反应，为甲酸形成的酯，则含有-OOCH，Ⅱ．分子中有3种不同化学环境的氢，则烃基含有2种H原子，为-CH（CH3）2，故符合条件的D的同分异构体为HCOOCH（CH3）2，
故答案为：HCOOCH（CH3）2；
（4）D在Cu作催化剂条件下与氧气反应，醇羟基被氧化为-CHO，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）丙醛在Cu、加热条件下生成丙酸，丙酸发生信息反应生成CH3CH（Cl）COOH，发生水解反应生成CH3CH（OH）COOH，再发生缩聚反应生成，故工艺流程图为：，
，
故答案为：．
故E的结构可知，含有的官能团为：碳碳双键、醛基；
故答案为：①②④；碳碳双键、醛基；
根（2）根据丙醛与甲醛反应生成D，由D的结构可知，应是丙醛中连接醛基的碳原子上C-H键断裂，与甲醛发生加成反应，则HCHO过量，则D中连接醛基的碳原子上C-H键断裂可以继续断裂，与HCHO发生加成反应，故D继续与HCHO反应生成的物质的结构为
，故答案为：
；据此书写；
（3）D的同分异构体的结构简式：Ⅰ．既能发生水解反应，也能发生银镜反应，为甲酸形成的酯，则含有-OOCH，Ⅱ．分子中有3种不同化学环境的氢，则烃基含有2种H原子，为-CH（CH3）2，故符合条件的D的同分异构体为HCOOCH（CH3）2，
故答案为：HCOOCH（CH3）2；
（4）D在Cu作催化剂条件下与氧气反应，醇羟基被氧化为-CHO，反应方程式为：
，故答案为：
；（5）丙醛在Cu、加热条件下生成丙酸，丙酸发生信息反应生成CH3CH（Cl）COOH，发生水解反应生成CH3CH（OH）COOH，再发生缩聚反应生成
，故工艺流程图为：，
，故答案为：
．点评：本题考查有机物推断与合成，涉及对信息的利用、官能团的性质与转化、同分异构体、有机反应类型等，难度中等，理解信息给予的反应与官能团性质是关键，难度中等．
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