Question

4．乙基香草醛（     ）是食品添加剂的增香原料．
己知
i．RCH₂OH $\stackrel{H_{2}SO_{4}}{→}$ RCHO
ii．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化为羧基
A与乙基香草醛互为同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应放出气体，且苯环上只有一个侧链（不含R-O-R′及R-O-COOH结构）．A 可发生以下变化：
回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A，B．
（2）反应②发生的条件是NaOH/醇、加热．
（3）C与NaOH水溶液共热反应的化学方程式为+H₂O$→_{△}^{NaOH}$+HBr．
（4）乙基香草醛的另一种同分异构体E（）是一种医药中间体．由茴香醛（）合成E（其他原料自选），涉及的反应类型有（按反应顺序填写）氧化、酯化．

Answer 1

分析 A能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，说明A中只有一个支链，且连接苯环的碳原子上含有氢离子；A能被氧化生成B，B能发生银镜反应，则A中含有醇羟基且醇羟基位于边上，A能和氢溴酸发生取代反应生成C，A中不饱和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，根据苯甲酸结构知A中含有苯环，结合其不饱和度知A中还含有一个双键，根据C的分子式知，A中含有羧基，则A的结构简式为：，A被氧气氧化生成B，则B的结构简式为，A和氢溴酸发生取代反应生成C，C的结构简式为，C反应生成D，根据D的分子式知则D的结构简式为：，以此解答该题．

解答 解：（1）由以上分析可知A为，B为，故答案为：；；
（2）C和氢氧化钠作用下发生消去反应生成D，所以其反应条件是NaOH/醇、加热，故答案为：NaOH/醇、加热；
（3）C的结构简式为，C和氢氧化钠的水溶液能发生取代反应，反应方程式为：
+H₂O$→_{△}^{NaOH}$+HBr，
故答案为：+H₂O$→_{△}^{NaOH}$+HBr；
（4）被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，该反应属于氧化反应，反应条件是酸性高锰酸钾溶液，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，和甲醇发生酯化反应生成，该反应属于酯化反应，反应条件是浓硫酸作催化剂、加热、甲醇，
故答案为：氧化、酯化．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，根据反应中化学式的变化及反应条件确定反应类型及断键方式，难度较大，注意“与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基”，为易错点．