题目内容

11.A、B、C、D四种芳香族化合物的结构简式如下所示
按要求回答下列问题:
(1)写出A中无氧官能团的名称碳碳双键;C中含氧官能团的结构简式为-CHO.
(2)用A、B、C、D填空:能发生银镜反应的有AC;既能与FeCl3溶液发生显色反应又能与Na2CO3溶液反应放出气体的是D.
(3)按下图C经一步反应可生成E,E是B的同分异构体:C$\stackrel{反应①}{→}$E$\stackrel{反应②}{→}$酯F,M(F)=178g•mol-1
则反应①的反应类型为氧化反应;写出反应②的化学方程式:.
(4)G、H、D互为同分异构体,它们具有如下特点:
①G和H都是苯的二元取代物,这两个取代基分别为羟基和含有“-COO-”结构的基团;
②G和H苯环上的一氯代物有两种不同结构;
③G可以发生银镜反应,H分子中苯环不与取代基碳原子直接相连.
写出G和H的结构简式:G:;H:.

分析 (1)A中含有碳碳双键、羟基和酯基三种官能团;C中含氧官能团是醛基;
(2)含有醛基的物质能发生银镜反应;含有酚羟基的物质能和氯化铁发生显色反应,含有羧基的物质能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体,能和氯化铁溶液发生显色反应且与碳酸钠反应生成二氧化碳说明该物质中含有酚羟基和羧基;
(3)C经一步反应可生成E,E是B的同分异构体,则反应①为氧化反应,E为C6H5CH2CH2COOH,M(F)=178g•mol-1,反应②为酯化反应;
(4)由苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团,具有-COO-结构的可为酸或酯,对应的酯有苯甲酸与甲醇生成的酯、乙酸与苯酚形成的酯、甲酸与苯甲醇形成的酯,还可为苯乙酸,共有4种,G和H苯环上的一氯代物有两种不同结构则苯环上只有2种H,G可以发生银镜反应,H分子中苯环不与取代基碳原子直接相连,则G为含-CHO,H中含对位的酚-OH、-OOCCH3.

解答 解:(1)根据结构简式知,A中无氧官能团是碳碳双键,C中含有官能团结构简式为-CHO,故答案为:碳碳双键;-CHO;
(2)含有醛基的物质能发生银镜反应,AC中都含有醛基,所以能发生银镜反应;含有酚羟基的物质能和氯化铁发生显色反应,含有羧基的物质能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体,能和氯化铁溶液发生显色反应且与碳酸钠反应生成二氧化碳说明该物质中含有酚羟基和羧基,同时含有酚羟基和羧基的只有D;
故答案为:AC;D;
(3)C经一步反应可生成E,E是B的同分异构体,则反应①为氧化反应,E为C6H5CH2CH2COOH,M(F)=178g•mol-1,反应②为酯化反应,反应方程式为,故答案为:氧化反应;;
(4)(4)①G和H都是苯的二元取代物,即苯环上两个取代基,这两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团,含有羟基和酯基;
②G和H苯环上的一氯代物有两种不同结构,所以羟基和酯基在苯环对位上;
③G可以发生银镜反应,含有醛基,H分子中苯环不与取代基碳原子直接相连,即碳原子和取代基中的氧原子相连,符合条件的G为:,H为:,故答案为:;.

点评 本题考查有机物推断及有机物结构和性质,为高频考点,明确官能团及其性质关系是解本题关键,难点是同分异构体的书写,注意A中HCOO-中含有醛基,为易错点.

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