题目内容
1912年Victor Grignard因其对格氏试剂的研究而获诺贝尔化学奖．格氏试剂是有机合成化学中最有价值的化学试剂之一．格氏试剂应用相当广泛，可以制备许多类型的有机化合物．
格氏试剂的制备：R-X+Mg
R-MgX（格氏试剂，R代表烃基，X代表Cl、Br等卤素）
格氏试剂的应用之一：
副产物已略去）
化合物C的结构如图所示（
）是著名的香料，其合成路线如下：
（1）化合物C的分子式为 ，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 molO2．
（2）指出合成路线中反应Ⅰ的反应类型： ．
（3）化合物
能在Cu催化下与O2发生反应，写出其反应方程式 ．
（4）化合物C与NaOH乙醇溶液共热生成化合物之一D，D的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为1：2：6，D的结构简式为 ．
（5）根据合成线路确定化合物B的结构简式为 ．
（6）2mol CH3CH2MgBr与 1mol
反应后，在 H2O/H+酸性条件下水解得到有机物E，写出有机物E的结构简式为 ．
格氏试剂的制备：R-X+Mg
| 无水乙醚 |
格氏试剂的应用之一：
副产物已略去）化合物C的结构如图所示（
）是著名的香料，其合成路线如下：（1）化合物C的分子式为
（2）指出合成路线中反应Ⅰ的反应类型：
（3）化合物
能在Cu催化下与O2发生反应，写出其反应方程式（4）化合物C与NaOH乙醇溶液共热生成化合物之一D，D的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为1：2：6，D的结构简式为
（5）根据合成线路确定化合物B的结构简式为
（6）2mol CH3CH2MgBr与 1mol
反应后，在 H2O/H+酸性条件下水解得到有机物E，写出有机物E的结构简式为考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）根据C的结构简式书写其分子式；1mol有机物CxHyOz完全燃烧消耗氧气为（x+
-
）mol；
（2）对比反应I中反应物、产物结构，可知羟基被溴原子取代；
（3）化合物能在Cu催化下被O2氧化生成
；
（4）化合物C与NaOH乙醇溶液共热生成化合物之一D，D的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为1：2：6，则D的结构简式为
；
（5）由信息可知，A为
，结合C的结构可知，B为
；
（6）由信息可知，CH3CH2MgBr与先发生加成反应，CH3CH2-与醛基中碳原子连接，-MgBr连接醛基中O原子，再在酸性条件下水，其中-OMgBr转化为-OH．
| y |
| 4 |
| z |
| 2 |
（2）对比反应I中反应物、产物结构，可知羟基被溴原子取代；
（3）化合物
能在Cu催化下被O2氧化生成；（4）化合物C与NaOH乙醇溶液共热生成化合物之一D，D的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为1：2：6，则D的结构简式为
；（5）由信息可知，A为
，结合C的结构可知，B为；（6）由信息可知，CH3CH2MgBr与
先发生加成反应，CH3CH2-与醛基中碳原子连接，-MgBr连接醛基中O原子，再在酸性条件下水，其中-OMgBr转化为-OH．解答：
解：（1）根据C的结构简式，可知其分子式为C11H16O；1molC完全燃烧消耗氧气最少为（11+4-0.5）mol=14.5mol，故答案为：C11H16O；14.5；
（2）对比反应I中反应物、产物结构，可知羟基被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）化合物能在Cu催化下被O2氧化生成，反应方程式为
，
故答案为：；
（4）化合物C与NaOH乙醇溶液共热生成化合物之一D，D的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为1：2：6，则D的结构简式为，
故答案为：；
（5）由信息可知，A为，结合C的结构可知，B为，故答案为：；
（6）由信息可知，CH3CH2MgBr与先发生加成反应，CH3CH2-与醛基中碳原子连接，-MgBr连接醛基中O原子，再在酸性条件下水，其中-OMgBr转化为-OH，则有机物E的结构简式为：
，故答案为：．
（2）对比反应I中反应物、产物结构，可知羟基被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）化合物
能在Cu催化下被O2氧化生成，反应方程式为，故答案为：
；（4）化合物C与NaOH乙醇溶液共热生成化合物之一D，D的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为1：2：6，则D的结构简式为
，故答案为：
；（5）由信息可知，A为
，结合C的结构可知，B为，故答案为：；（6）由信息可知，CH3CH2MgBr与
先发生加成反应，CH3CH2-与醛基中碳原子连接，-MgBr连接醛基中O原子，再在酸性条件下水，其中-OMgBr转化为-OH，则有机物E的结构简式为：，故答案为：．
点评：本题考查有机物合成、有机物推断、有机反应类型、有机物结构与性质、对信息的迁移应用等，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，关键是理解题目给予的信息，难度中等．
练习册系列答案
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