题目内容

9.已知有机物A分子由C、H、O三种元素组成,质谱显示A的分子离子峰质荷比为120,0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8mol CO2和7.2g H2O;A可以发生银镜反应,其苯环上的一卤代物有三种.
已知:Ⅰ.CH2-CHO$\stackrel{HCN}{→}$$→_{H_{2}O}^{HCl}$
Ⅱ.$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O}$+
(1)A中官能团名称醛基,A的结构简式为.现有如下转化关系:
A$\stackrel{HCN}{→}$B$→_{H_{2}O}^{HCl}$C$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$D$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$E+F,其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色,F继续被氧化生成G,G的相对分子质量为90.
(2)C可能具有的化学性质有C(填序号).
①能与H2发生加成反应    
②能在碱性溶液中发生水解反应
③能与甲酸发生酯化反应   
④能与氢氧化钠溶液反应
⑤能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应
A.①②③B.①②③⑤C.①③④D.②③④⑤
(3)①写出C→D的化学反应方程式;反应类型为消去反应;
②在催化剂条件下,C生成高聚物的化学方程式;
③区别G与F物质的一种试剂银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液.写出F与所选试剂(足量)反应的化学方程式OHCCOOH+2Ag(NH3)2OH$\stackrel{△}{→}$NH4OOCCOONH4+2Ag↓+2NH3+H2O.
(4)C的同分异构体有多种,其中符合下列要求的有机物有2种:
①属于酯类化合物    ②遇三氯化铁溶液显紫色    ③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀  ④苯环上的一卤代物只有一种写出其中一种有机物的结构简式.

分析 有机物A分子由C、H、O三种元素组成,质谱显示A的分子离子峰质荷比为120,则其相对分子质量为120;0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8mol CO2和7.2g H2O,水的物质的量=$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol;
A中C、H原子个数之比=0.8mol:0.8mol=1:1,0.1molA完全燃烧生成0.8mol二氧化碳,所以每个A分子中含有8个C原子、8个H原子,氧原子个数=$\frac{120-12×8-1×8}{16}$=1,则A的分子式为C8H8O,
A可以发生银镜反应,其苯环上的一卤代物有三种,则A的结构简式为;
根据信息I知,B为,B发生水解反应生成C为,C在浓硫酸、加热条件下生成D,D能使溴的四氯化碳溶液褪色,应为发生消去反应,故D为,D发生氧化反应生成E与F,由信息Ⅱ可知氧化为、OHC-COOH,F继续被氧化生成G,G的相对分子质量为90,故F为OHC-COOH,E为,G为HOOC-COOH,据此分析解答.

解答 解:机物A分子由C、H、O三种元素组成,质谱显示A的分子离子峰质荷比为120,则其相对分子质量为120;0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8mol CO2和7.2g H2O,水的物质的量=$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol;
A中C、H原子个数之比=0.8mol:0.8mol=1:1,0.1molA完全燃烧生成0.8mol二氧化碳,所以每个A分子中含有8个C原子、8个H原子,氧原子个数=$\frac{120-12×8-1×8}{16}$=1,则A的分子式为C8H8O,
A可以发生银镜反应,其苯环上的一卤代物有三种,则A的结构简式为;
根据信息I知,B为,B发生水解反应生成C为,C在浓硫酸、加热条件下生成D,D能使溴的四氯化碳溶液褪色,应为发生消去反应,故D为,D发生氧化反应生成E与F,由信息Ⅱ可知氧化为、OHC-COOH,F继续被氧化生成G,G的相对分子质量为90,故F为OHC-COOH,E为,G为HOOC-COOH,
(1)通过以上分析知,A中含有醛基,其结构简式为,
故答案为:醛基;;
(2)C为,
①含有苯环,所以能与H2发生加成反应,故正确;  
②苯环氯原子、酯基,所以不能发生水解反应,故错误;
③含有醇羟基,所以能与甲酸发生酯化反应,故正确;  
④含有羧基,所以能与氢氧化钠溶液发生中和反应,故正确;
⑤不含醛基,所以不能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应,故错误;
故选C;
(3)①C为,D为,C→D的化学反应方程式,反应类型为消去反应,
故答案为:;消去反应;
②C为,在催化剂条件下,C发生缩聚反应生成高聚物,反应方程式为,
故答案为:;
③F为OHC-COOH,G为HOOC-COOH,F含有醛基、G中不含醛基,所以区别G与F物质的一种试剂为银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,出F与所选试剂(足量)反应的化学方程式OHCCOOH+2Ag(NH3)2OH$\stackrel{△}{→}$NH4OOCCOONH4+2Ag↓+2NH3+H2O,

故答案为:银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液;OHCCOOH+2Ag(NH3)2OH$\stackrel{△}{→}$NH4OOCCOONH4+2Ag↓+2NH3+H2O;
(4)C为,C的同分异构体有多种,
①属于酯类化合物说明含有酯基;
②遇三氯化铁溶液显紫色说明含有酚羟基;
③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀说明含有醛基;  
④苯环上的一卤代物只有一种,说明苯环上只有一类氢原子,
符合条件的结构简式为,所以有两种,
其中一种有机物的结构简式,
故答案为:2;.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,根据反应条件结合题给信息进行推断,正确判断A的结构简式是解本题关键,注意D发生反应断键和成键位置,难点是(4)题同分异构体种类判断,题目难度中等.

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