Question

A是一种酯，分子式是C₁₄H₁₂O₂．A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到．A不能使溴（CCl₄溶液）褪色．氧化B可得到C．
（1）写出A、B、C结构简式：A

 B

 C

（2）写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以跟NaOH反应．

和

．

Answer 1

分析：（1）A的分子式是C₁₄H₁₂O₂，不饱和度为

2×14+2-12

2

=9，酯A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以其中有苯环，醇B氧化得羧酸C，说明了B和C分子中碳原子数相等，酯A中有14个碳原子，则B和C中各有7个碳原子，从而可判断B是苯甲醇，C是苯甲酸，A是苯甲酸苯甲酯；
（2）苯甲醇的同分异构体，可以跟NaOH反应，含有酚羟基，故三种甲基苯酚都能与NaOH反应．

解答：解：（1）A的分子式是C₁₄H₁₂O₂，不饱和度为

2×14+2-12

2

=9，酯A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以其中有苯环，醇B氧化得羧酸C，说明了B和C分子中碳原子数相等，酯A中有14个碳原子，则B和C中各有7个碳原子，从而可判断B是苯甲醇，C是苯甲酸，A是苯甲酸苯甲酯，故A的结构简式为，B结构简式为，C的结构简式为，

故答案为：，，；
（2）苯甲醇的同分异构体中，、、都能与NaOH反应，

故答案为：、等．

点评：考查有机物的推断与合成，涉及同分异构体及酯、醇、羧酸的性质等，难度不大，注意掌握官能团的性质．