Question

桂皮酸是一种可从安息香分离出的有机芳香酸，其苯环上只有一个取代基．桂皮酸甲酯可用作定香剂，用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品．H为桂皮酸甲酯的一种同分异构体，是生产某新型工厂塑料的基础原料之一，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．以烃A为原料合成H的路线如下：

（1）根据分子结构模型写出H的结构简式

 

．
（2）下列关于相关有机物的说法正确的是

 

．
a．可以有溴水鉴别D和E两种有机物
b．有机物C有7种化学环境不同的氢原子
c.2mol有机物F与足量碳酸钠溶液反应产生1molCO₂
d．E能发生还原反应、取代反应、消去反应和氧化反应
e.1mol有机物E与足量的新制Cu（OH）₂悬浊液反应可得2molCu₂O沉淀
（3）写出下列反应的化学方程式：
①C→E：

 

②F生成高分子I：

 

（4）已知：D分子中含“-CHO”，通过D不能有效、顺利地获得G，其原因是：

 

．
（5）同时符合下列条件的F的同分异构体共有

 

种，写出核磁共振氢浦有六个吸收峰，且结构中不含甲基的F的同分异构体的结构简式

 

．
①遇FeCl₃溶液显紫色
②能发生水解反应，且能发生银镜反应
③苯环上有两个取代基．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由H的球棍模型可知H为，H为桂皮酸甲酯的一种同分异构体，而桂皮酸的苯环上只有一个取代基，结合H的结构简式可知，桂皮酸的结构简式为，则桂皮酸甲酯为．G与甲醇发生酯化反应生成H，则G为，A与溴的四氯化碳溶液反应生成B，B发生卤代烃的水解反应反应生成C，C氧化生成E，E进一步氧化、酸化得到F，F在浓硫酸、加热条件下生成G，应是发生消去反应，由G的结构可知，A为，则B为，C为，E为，F为，F发生缩聚反应生成I为，C在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D为，据此解答．

解答： 解：由H的球棍模型可知H为，H为桂皮酸甲酯的一种同分异构体，而桂皮酸的苯环上只有一个取代基，结合H的结构简式可知，桂皮酸的结构简式为，则桂皮酸甲酯为．G与甲醇发生酯化反应生成H，则G为，A与溴的四氯化碳溶液反应生成B，B发生卤代烃的水解反应反应生成C，C氧化生成E，E进一步氧化、酸化得到F，F在浓硫酸、加热条件下生成G，应是发生消去反应，由G的结构可知，A为，则B为，C为，E为，F为，F发生缩聚反应生成I为，C在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D为，
（1）根据分子结构模型，可知H的结构简式为，故答案为：；
（2）a．D和E均含有醛基，可以使溴水褪色，不能用溴水区别二者，故a错误；
b．有机物C为，分子中有7种化学环境不同的氢原子，故b正确；
c．F为，羧基与碳酸钠反应，2mol有机物F与足量碳酸钠溶液反应没有CO₂生成，故c错误；
d．E为，含有苯环与醛基，可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，醛基可以发生氧化反应，含有醇羟基，可以发生取代反应，且羟基连接的碳原子相邻碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，故d正确；
e．E分子中含有1个醛基，1mol有机物E与足量的新制Cu（OH）₂悬浊液反应可得1molCu₂O沉淀，故e错误，
故选：bd；
（3）①C→E的反应方程式为：；
②F生成高分子I的反应方程式为：，
故答案为：；；
（4）D为，含有碳碳双键，醛基氧化为羧基可能同时氧化碳碳双键，最终不能有效、顺利地转化为G，
故答案为：含有碳碳双键，醛基氧化为羧基可能同时氧化碳碳双键，最终不能有效、顺利地转化为G；
（5）同时符合下列条件的F（）的同分异构体：①遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，且能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基；③苯环上有两个取代基，除酚羟基外，另外的取代基为-CH₂CH₂OOCH或-CH（CH₃）OOCH，各有邻、间、对三种，共共有6种，
其中核磁共振氢浦有六个吸收峰，且结构中不含甲基的F的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：6；．

点评：本题考查有机物的推断，注意根据H的结构与反应条件进行推断，需要实现熟练掌握官能团的性质，侧重考查学生综合分析能力，难度中等．