Question

【题目】化合物W是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下：

（1）ClCH2CH2C1的名称是____________。

（2）E中不含氧的官能团的名称为____________。

（3）C的分子式为__________，B→C的反应类型是____________。

（4）筛选C→D的最优反应条件(各组别条件得到的D的产率不同)如下表所示：

组别	加料温度	反应溶剂	AlCl3的用量(摩尔当量)
①	-30~0℃		1 eq
②	-20~-10℃		1 eq
③	-20~-10℃	ClCH2CH2Cl	1 eq

上述实验筛选了________和________对物质D产率的影响。此外还可以进一步探究___________对物质D产率的影响。

（5）M为A的同分异构体，写出满足下列条件的M的结构简式：__________________。

①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③1 mol M只能与1mol NaOH反应。

（6）结合上述合成路线，写出以、CH3I和SOCl2为基本原料合成的路线图。(其他所需无机试剂及溶剂任选)

已知，RCOOHRCOCl。

____________________________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】1，2二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C12H14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量

【解析】

A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成W；

(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上；

(2)E中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基；

(3)根据结构简式确定分子式；B分子去掉氧原子生成C；
(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D产率的影响；

(5)M为A的同分异构体，M符合下列条件：

①除苯环外不含其他环；

②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；

③lmolM只能与1molNaOH反应，说明含有1个酚羟基；

根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键；

(6)以、CH3I和SOCl2为基本原料合成，可由和SOCl2发生取代反应得到，可由发生氧化反应得到，可由和CH3I发生取代反应得到。

A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成W；

(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上，所以其名称是1，2二氯乙烷；

(2)E中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基，所以不含氧官能团为碘原子和碳碳双键；

(3)根据结构简式确定分子式为C12H14O；B分子去掉氧原子生成C，该反应为还原反应；

(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件是加料温度和反应溶剂；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D产率的影响；

(5)M为A的同分异构体，M符合下列条件：

①除苯环外不含其他环；

②有四种不同化学环境的氢，个数比为1:1:2:2；

③lmolM只能与1molNaOH反应，说明含有1个酚羟基；

根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键，

则符合条件的结构简式为：；

(6)以、CH3I和SOCl2为基本原料合成，可由和SOCl2发生取代反应得到，可由发生氧化反应得到，可由和CH3I发生取代反应得到，其合成路线为：。