题目内容

(13分)6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体,其合成路线如下:

已知:

(1)反应①的条件是 ,C→D的反应类型是 ,C中官能团的名称是 。

(2)下列说法中正确的是

a.C能被催化氧化成酮

b.D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c.Ni催化下1mol E最多可与2molH2加成

d.G既能发生取代反应,又能发生加成反应

(3)E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 。

(4)G的同分异构体有多种。请写出三种结构中含有、且属于酯类的同分异构体: 、 、

。

(5)已知“Diels-Alder反应”为:。物质D与呋喃()也可以发生“Diels-Alder反应”,该化学反应方程式为: 。

 

(13分)

(1)①NaOH的醇溶液、加热(2分) 消去反应(1分) 羟基(1分)

(2)c d (2分)

(3)+NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O(2分)

(4)以下任意三种:

、、、 (3分)

(5) (2分)

【解析】

试题分析:(1)由图可知,B生成C发生了与水的加成反应,所以B中含有碳碳双键,则反应①的条件是氢氧化钠的醇溶液、加热;D中含有碳碳双键,C中含有羟基,所以C生成D发生了消去反应;C中的官能团的名称是羟基;

(2)C中的羟基,不能被氧化,因为与羟基相连的C原子上无H原子,a错误;D中含有碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,b错误;E中含有1个醛基和1个羰基,所以1molE最多与2mol氢气加成,c正确;G中的羰基可与氢气加成,羧基可发生取代反应,d正确,答案选cd;

(3)E中含有醛基,与氢氧化铜发生氧化反应,醛基被氧化为羧基,反应的化学方程式为+NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O;

(4)G的分子式为C7H12O3,分子中含有、且属于酯类,则G的同分异构体只需写出酯基的不同结构即可。酯基部分可以是丙酸酯、乙酸甲酯、甲酸乙酯,所以G的同分异构体可以是、、、 ;

(5)根据“Diels-Alder反应”,可知含有两个碳碳双键的分子中的碳碳双键打开,变为中间一个,含有1个碳碳双键的分子中的碳碳双键与之发生加成反应,所以D与呋喃反应的化学方程式为。

考点:考查有机物的推断,官能团的判断及化学性质应用,同分异构体的判断及书写,对信息的应用能力

 

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