题目内容

10．有机物A如图所示转化关系．在A的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4，且A不能使Br2的CCl4溶液褪色；1mol B反应生成了2mol C．

已知：RCH（OH）-CH（OH）R′RCHO+R′CHO
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为．
（2）若①、②、③三步反应的产率分别为90.0%、82.0%、75.0%，则由A合成H的总产率为55.4%．
（3）D+E→F的反应类型为酯化（取代）反应．
（4）写出C与银氨溶液反应的离子方程式为CH3CHO+2[Ag（NH3）2]++2OH-CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O．
（5）若H分子中所有碳原子不在一条直线上，则H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为．若H分子中所有碳原子均在一条直线上，则G转化为H的化学方程式为．
（6）有机物A有很多同分异构体，请写出同时满足下列条件的一种异构体X的结构简式．
a．X核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2
b．1mol X可在HIO4加热的条件下反应，可形成1mol 二元醛
c．1mol X最多能与2mol Na反应
d．X不与NaHCO3反应，也不与NaOH反应，也不与Br2发生加成反应．

分析 由于A分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4可知C、H、O的物质的量之比为2：4：1；又由于A的质谱图中质荷比最大值为88，所以A的分子式为C4H8O2，根据分子式可知A中有一个不饱和度，又不能使Br2的CCl4溶液褪色，所以A中存在C=O键，再根据1mol B反应生成了2mol C，结合已知条件可推知A的结构为：，这样可以进一步推出B、C、D、E、F的结构简式，它们依次是：，由于B与HBr发生取代反应生成卤代物，再在NaOH醇溶液中发生消去反应，且H分子中所有碳原子均在一条直线上，所以可以推得G和H的结构分别为：、，据此可以解题．

解答 解：由于A分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4可知C、H、O的物质的量之比为2：4：1；又由于A的质谱图中质荷比最大值为88，所以A的分子式为C4H8O2，根据分子式可知A中有一个不饱和度，又不能使Br2的CCl4溶液褪色，所以A中存在C=O键，再根据1mol B反应生成了2mol C，结合已知条件可推知A的结构为：，这样可以进一步推出B、C、D、E、F的结构简式，它们依次是：，由于B与HBr发生取代反应生成卤代物，再在NaOH醇溶液中发生消去反应，且H分子中所有碳原子均在一条直线上，所以可以推得G和H的结构分别为：、，
（1）由于A分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4可知C、H、O的物质的量之比为2：4：1；又由于A的质谱图中质荷比最大值为88，所以A的分子式为C4H8O2，根据分子式可知A中有一个不饱和度，又不能使Br2的CCl4溶液褪色，所以A中存在C=O键，再根据1mol B反应生成了2mol C，结合已知条件可推知A的结构为：，
故答案为：
（2）由A合成H的总产率应为①，②、③三步反应的产率之积，所以由A合成H的总产率=90.0%×82.0%×75.0%=55.4%，
故答案为：55.4%；
（3）比较D、E和F的结构可知，D+E→F的反应类型为酯化（取代）反应，
故答案为：酯化（取代）反应；
（4）由上面的分析可知，C为乙醛，它与银氨溶液反应的离子方程式为：CH3CHO+2[Ag（NH3）2]++2OH- CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O，
故答案为：CH3CHO+2[Ag（NH3）2]++2OH- CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O；
（5）若H分子中所有碳原子不在一条直线上，则H为1，3-丁二烯，H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为，由于B是2，3-丁二醇，与HBr发生取代反应生成卤代物，再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成H，且H分子中所有碳原子均在一条直线上，所以可以推得G和H的结构，G为H为，G转化为H的化学方程式为，
故答案为：；；
（6）A的结构为：，根据条件：a．X核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2，即X有三种位置的氢，且个数之比为1：1：2，b．1mol X可在HIO4加热的条件下反应，可形成1mol 二元醛，根据信息可知X应为含有两个羟基的环状物，c．1mol X最多能与2mol Na反应，说明X有2个羟基，d．X不与NaHCO3反应，也不与NaOH反应，也不与Br2发生加成反应，说明有X没有羧基，不含有碳碳双键，则X的结构为，
故答案为：．

点评 本题考查了有机官能团的性质、有机结构的推断、有机反应类型、同分异构体的书写等知识，中等难度，解题的难点在第（6）小问，写有条件的同分异构体，对学生掌握有机结构特点及从题中获取信息并灵活运用能力要求较高．

练习册系列答案
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18．2015年诺贝尔生理学或医学奖授予我国女药学家屠呦呦，她从中药中分离出青蒿素应用于疟疾治疗．青蒿素的键-线结构简式如图．下列关于青蒿素的说法不正确的是（　　）
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15．下列实验操作或仪器使用正确的是（　　）
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2．漂白粉的有效成分是次氯酸钙（填物质名称），其漂白原理是（用化学方程式表示）Ca（ClO）2+H2O+CO2=CaCO3↓+2HClO．
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（2）在A-J的各种物质中，属于醇类是：B、D（填字母，下同）；属于醛类的是：E、H
（3）写出下列转化的化学方程式：
C→D：2CH3COOH+HOCH2CH2OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
D+I→J：2CH3COOH+HOCH2CH2OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
A $\stackrel{O_{2}}{→}$H：2CH2=CH2+O2$\stackrel{催化剂}{→}$2CH3CHO．

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