题目内容

华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,合成路线如下(部分反应条件及试剂略):

已知:2CH3CHO
OH-△
CHCH=CH3CHO
(1)华法林的分子式为
 

(2)B中显酸性的官能团是
 

(3)检验D中含氧官能团所需要的试剂为
 

(4)X的结构简式为
 

(5)A→B的化学方程式为
 
,反应类型为
 

(6)请写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式
 

①苯环上只有1个取代基;②能发生水解反应;③分子中2个甲基.
考点:有机物的结构和性质,有机物的推断
专题:
分析:(1)根据华法林的结构简式可知其分子式;
(2)根据B的结构简式可知,B中含有酚羟基,显弱酸性;
(3)D中有醛基,可以用新制氢氧化铜或银氨溶液检验醛基;
(4)比较D和E的结构可知,D与X加成得E,可推知X的结构简式;
(5)A与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成酯;
(6)根据条件①苯环上只有1个取代基;②能发生水解反应,说明有酯基;③分子中2个甲基,结合E的结构简式写同分异构体.
解答: 解:(1)根据华法林的结构简式可知其分子式为C19H16O4,故答案为:C19H16O4
(2)根据B的结构简式可知,B中含有酚羟基,显弱酸性,故答案为:羟基;
(3)D中有醛基,可以用新制氢氧化铜或银氨溶液检验醛基,故答案为:新制氢氧化铜或银氨溶液;
(4)比较D和E的结构可知,D与X加成得E,可推知X的结构简式为,故答案为:
(5)A与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成酯,反应方程式为
故答案为:;取代反应(或酯化反应);
(6)根据条件①苯环上只有1个取代基;②能发生水解反应,说明有酯基;③分子中2个甲基,结合E的结构简式可知E的同分异构体的结构简式为
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断与合成、官能团的结构与性质、有机方程式的书写,需要对给予的信息进行利用,较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力,也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力,题目难度中等.
练习册系列答案
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对一种未知有机物的结构测定,往往需要多种复杂方法相结合,一般来说,主要包括以下几个方面:①相对分子质量;②元素组成(种类和比例);③该有机物的各种性质的研究;④结构的确定.
(1)相对分子质量的确定一般有质谱法,蒸气密度法等.蒸气密度法是指一定条件下将有机物气化,测定该条件下的密度,利用气态方程式计算相对分子质量.蒸气密度法的要求是该有机物在
 
.如果沸点过高,可以采用
 
方法.
质谱法是在一定条件下让有机物失去电子变成阳离子,测其相对分子质量,该过程中,复杂的有机物分子往往变成小的片段,如C4H10断裂成CH3CH2CH2+、CH3CH2+、CH3+、CH3CH2CH2CH2+等,其式量最大的就是其相对分子质量,该法测定某有机物A质谱中显示相对分子质量最大是72.
(2)组成元素的测定往往采用元素分析仪,以前也常用燃烧法,称取3.6gA,跟足量氧气充分燃烧后通过浓硫酸,浓硫酸增重5.4g,剩余气体通过碱石灰,碱石灰增重11g,则该有机物的分子式为
 

(3)核磁共振谱常用氢谱和碳谱,它主要测定分子中具有不同特点的C或H的种类与比例,如对有机物,经测定,C谱有四个峰,其数值高低比例为2:1:1:1;H谱有四个峰,其数值高低比例为1:2:3:6,有机物A碳谱有两个峰,峰高比为4:1,氢谱有一个峰,试写出有机物A的结构简式
 

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