题目内容

【题目】2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:

回答下列问题:

(1)分子中不同化学环境的氢原子共有_______种,共面原子数目最多为_______。

(2)B的名称为_________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。

a.苯环上只有两个取代基且互为邻位 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是______________。

(4)写出⑥的化学反应方程式:_________,该步反应的主要目的是____________。

(5)写出⑧的反应试剂和条件:_______________;F中含氧官能团的名称为__________。

(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。__________

……目标化合物

【答案】 4 13 2-硝基甲苯或邻硝基甲苯 避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位) 保护氨基 Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe) 羧基

【解析】甲苯在浓硫酸作用下生成对甲基苯磺酸,在与混酸发生硝化反应,反应③将磺酸基水解去掉得B,B再与酸性高锰酸钾发生氧化反应得邻硝基苯甲酸;再与Fe/HCl发生还原反应将B中的硝基转化为氨基,即C为邻氨基苯甲酸;再发生反应⑥保护氨基,反应⑦引入磺酸基,将羧基的一个间位位置占住;反应⑧发生取代反应引入Cl原子;反应⑨再将氨基转化回来即可。

(1)甲苯分子中不同化学环境的氢原子共有4种,共面原子数目最多为13个。

(2)B的名称为邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯);

B的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构,又能发生水解反应,说明含有酯基结构或者肽键结构。由此可得B的同分异构体有:。

(3)若甲苯直接硝化,所得副产物较多,即可能在甲基的对位发生硝化反应,或者生成三硝基甲苯等。

(4)反应⑥为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生取代反应,方程式为:

。结合F的结构可知,该步骤的目的是保护氨基,防止氨基被氧化。

(5)结合D、F的结构可知,反应⑧引入Cl原子,苯环上引入Cl原子的方法是在Fe或者FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应;F中的含氧官能团为羧基。

(6)根据步骤⑨及缩聚反应可得流程如下:

。

练习册系列答案
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【题目】二甲醚是一种重要的清洁燃料,也可替代氟利昂作制冷剂等,对臭氧层无破坏作用。工业上可利用煤的气化产物(水煤气)合成二甲醚。请回答下列问题:

(1)煤的气化的主要化学反应方程式为:___________________________

(2)煤的气话过程中产生的有害气体H2S用Na2CO3溶液吸收,生成两种酸式盐,该反应的化学方程式为:______________________________________________

(3)利用水煤气合成二甲醚的三步反应如下:

① 2H2(g) + CO(g)CH3OH(g) ΔH=-90.8 kJ·mol-1

② 2CH3OH(g) CH3OCH3(g) + H2O(g) ΔH=-23.5 kJ·mol-1

③ CO(g) + H2O(g) CO2(g) + H2(g) ΔH=-41.3 kJ·mol-1

总反应:3H2(g) + 3CO(g) CH3OCH3(g) +CO2 (g)的ΔH=__________ ,

一定条件下的密闭容器中,该总反应达到平衡,要提高CO的转化率,可以采取的措施是___________(填字母代号)

a.高温高压 b.加入催化剂 c.减少CO2的浓度 d.增加CO的浓度 e.分离出二甲醚

(4)已知反应②2CH3OH(g) CH3OCH3(g) + H2O(g)某温度下的平衡常数为400 。此温度下,在密闭容器中加入CH3OH,反应到某时刻测得各组分的浓度如下:

物质

CH3OH

CH3OCH3

H2O

浓度/(mol·L-1)

0.44

0.6

0.6

①比较此时正、逆反应速率的大小:v(正) ______v(逆)(填“>”、“<”或“=”)。

②若加入CH3OH后,经10 min反应达到平衡,此时c(CH3OH) = _________,该时间内反应速率v(CH3OH) = __________。

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