Question

【题目】化合物F是合成抗肿瘤药物吉非替尼的一种中间体，可通过以下方法合成：

(1)化合物D中含氧官能团的名称为______和______。

(2)D→E的反应类型为______。

(3)化合物C的分子式为C10H10O2NCl，写出C的结构简式：______。

(4)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：______。

①能发生水解反应，其中一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应；

②分子中有三种不同化学环境的氢。

(5)已知：①；

②R1－CHO+R2－NH2R1－CH=N－R2。

请以与ClCH2CH2Br为原料制备，写出相应的合成路线图(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)_________。

Answer 1

【答案】 醚键 硝基 还原反应

【解析】(1)根据化合物D的结构简式可知其中含氧官能团的名称为醚键和硝基。(2)D→E中硝基转化为氨基，因此反应类型为还原反应。(3)化合物C的分子式为C10H10O2NCl，C生成D应该是苯环上的氢原子被硝基取代，则C的结构简式为。(4)①能发生水解反应，其中一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明氯原子直接连在苯环上或是酚羟基形成的酯基；②分子中有三种不同化学环境的氢，说明苯环上的取代基对称性比较强，因此符合条件的有机物结构简式为。（5）根据已知信息结合逆推法可知以与ClCH2CH2Br为原料制备的合成路线流程图为。