题目内容
某研究小组以甲苯为主要原料，采用如图路线合成医药中间体F和Y．
已知：①
②2CH3CHO
CH3CH（OH）CH2CHO→CH3CH=CHCHO
请回答下列问题：
（1）下列有关F的说法正确的是 ．
A．分子式是C7H7NO2Br B．属于α氨基酸
C．能发生取代反应和缩聚反应 D．1mol的F最多可以和2mol NaOH反应．
（2）C→D的反应类型是 ．
（3）B→C的化学方程式是 ．在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是 ．
（4）D→E反应所需的试剂是 ．
（5）写出一种同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 ．
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有-CHO．
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．合成路线流程图示例如：A
B…
目标产物 ．
已知：①
②2CH3CHO
| NaOH |
请回答下列问题：
（1）下列有关F的说法正确的是
A．分子式是C7H7NO2Br B．属于α氨基酸
C．能发生取代反应和缩聚反应 D．1mol的F最多可以和2mol NaOH反应．
（2）C→D的反应类型是
（3）B→C的化学方程式是
（4）D→E反应所需的试剂是
（5）写出一种同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有-CHO．
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．合成路线流程图示例如：A
| 反应试剂 |
| 反应条件 |
| 反应试剂 |
| 反应条件 |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由甲苯与A的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为
，A发生信息①中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B的结构简式为
，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为
，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为
，E发生水解反应得到F，可知B→C是为了保护氨基不被氧化．甲苯与氯气在光照条件下发生的取代反应得到
，发生水解反应生成
，再发生催化氧化生成
，由信息②可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到
，再发生消去反应得到
，据此进行解答．
，A发生信息①中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B的结构简式为，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为，E发生水解反应得到F，可知B→C是为了保护氨基不被氧化．甲苯与氯气在光照条件下发生的取代反应得到，发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，由信息②可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到，再发生消去反应得到，据此进行解答．解答：
解：由甲苯与A的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为，A发生信息中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B的结构简式为，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为，E发生水解反应得到F，可知B→C是为了保护氨基不被氧化，
（1）A．根据F的结构简式可知，其分子式应为C7H6NO2Br，故A错误；
B．F中氨基不在αC已知，所以F不属于α氨基酸，故B错误；
C．F中有氨基与羧基，既能够发生缩聚反应生成高分子化合物，也能够发生取代反应，故C正确；
D．羧基能与氢氧化钠反应，苯环上的溴原子很不活泼，难以与氢氧化钠反应，1molF能和1molNaOH反应，故D错误；
故答案为：C；
（2）C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，该反应为氧化反应，故答案为：氧化反应；
（3）B→C的化学方程式为：
+（CH3CO）2O→
+CH3COOH；在合成F的过程中，氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基，
故答案为：+（CH3CO）2O→+CH3COOH；氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；
（4）根据分析可知，D与液溴发生取代反应生成E为，所以反应条件为：Br2/FeBr3或Br2/Fe，
故答案为：Br2/FeBr3或Br2/Fe；
（5）A的结构简式为：，①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环上的取代基具有对称结构；②分子中含有-CHO，满足条件的同分异构体的结构简式有：
、
、
，
故答案为： （或 、）；
（6）由信息②可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到，再发生消去反应得到，乙烯发生催化氧化得到乙醛，则以苯甲醛和乙烯为原料合成Y的路线流程图为：
，
故答案为：．
，A发生信息中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B的结构简式为，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为，E发生水解反应得到F，可知B→C是为了保护氨基不被氧化，（1）A．根据F的结构简式可知，其分子式应为C7H6NO2Br，故A错误；
B．F中氨基不在αC已知，所以F不属于α氨基酸，故B错误；
C．F中有氨基与羧基，既能够发生缩聚反应生成高分子化合物，也能够发生取代反应，故C正确；
D．羧基能与氢氧化钠反应，苯环上的溴原子很不活泼，难以与氢氧化钠反应，1molF能和1molNaOH反应，故D错误；
故答案为：C；
（2）C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，该反应为氧化反应，故答案为：氧化反应；
（3）B→C的化学方程式为：
+（CH3CO）2O→+CH3COOH；在合成F的过程中，氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基，故答案为：
+（CH3CO）2O→+CH3COOH；氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；（4）根据分析可知，D与液溴发生取代反应生成E为
，所以反应条件为：Br2/FeBr3或Br2/Fe，故答案为：Br2/FeBr3或Br2/Fe；
（5）A的结构简式为：
，①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环上的取代基具有对称结构；②分子中含有-CHO，满足条件的同分异构体的结构简式有：、、，故答案为：
（或 、）；（6）由信息②可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到
，再发生消去反应得到，乙烯发生催化氧化得到乙醛，则以苯甲醛和乙烯为原料合成Y的路线流程图为：，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断与合成，题目难度中等，需要充分利用有机物的分子式与结构分析解答，注意明确官能团的引入、消除与衍变方法，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，试题培养了学生灵活应用所学知识的能力及逻辑推理能力．
练习册系列答案
状元坊全程突破导练测系列答案
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常温下，在一定浓度的NaOH溶液中逐滴加入CH3COOH溶液，反应结论如下表所示（x、y均不等于O）：
下列说法中正确的是（ ）
| 序号 | CH3COOH溶液的体积/mL | NaOH溶液的体积/mL | 结论 |
| ① | 0 | 20.00 | NaOH溶液pH=13 |
| ② | x | 20.00 | 反应后溶液呈碱性 |
| ③ | y | 20.00 | 反应后溶液呈中性 |
| A、NaOH溶液的浓度等于0.01mol．L-1 |
| B、CH3COOH溶液的浓度可能等于2/x mol．L-1 |
| C、CH3COOH溶液的浓度等于2/y mol．L-1 |
| D、②组反应后混合液中，离子浓度相对大小关系为：c（CH3COO-）＞c（Na+）＞c（OH-）＞c（H+） |
下列说法正确的是（ ）
| A、钠在溶液中可置换出铁 |
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的系统命名为
用标准的NaOH滴定未知浓度的盐酸，选用酚酞为指示剂，造成测定结果偏高的原因可能是（ ）
| A、未用标准液润洗碱式滴定管 |
| B、滴定终点读数时，俯视滴定管的刻度，其它操作均正确 |
| C、盛装未知液的锥形瓶用蒸馏水洗过，未用待测液润洗 |
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X、Y、Z 三种气体，取X和Y按1：1的物质的量之比混合，放入密闭容器中发生如下反应：X+2Y?2Z．达到平衡后，测得混合气体中反应物的总物质的量与生成物的总物质的量之比为3：2，则Y的转化率最接近于（ ）
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| C、50% | D、66% |
碘能使淀粉溶液变蓝色．这里中的碘指的是（ ）
| A、KI |
| B、I2 |
| C、KIO3 |
| D、海水 |