Question

20．煤的综合利用是当代化学工业的趋势，以煤为原料可合成重要化工中间体G．其中B与乙酸互为同分异构体，能与Na反应放出氢气．
已知：①
② （甘氨酸）

回答下列问题：
（1）煤的干馏属于化学变化．G→H的反应类型是消去反应．
（2）A和F的结构简式分别为HCHO、；
实验室检验D所用的试剂为银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液．
（3）写出B→C的化学方程式HOCH₂CHO+H₂$\stackrel{催化剂}{→}$HOCH₂CH₂OH．
H→I的化学方程式n$\stackrel{催化剂}{→}$．
（4）能与Na₂CO₃溶液反应的E的芳香族化合物的同分异构体有3种．

（5）根据已知信息，在一定条件下由G合成  至少需要a步化学反应．
a．3    b．4     c． 5    d．6．

Answer 1

分析 CO和H₂1：1反应生成A，A应为HCHO，A与CO和H₂反应生成B，B与乙酸互为同分异构体，也能与钠反应放出氢气，则B中应含有-OH，为HOCH₂CHO，与氢气发生加成反应生成C，则C为CH₂OHCH₂OH，C脱水生成D，结合题给信息可知D为CH₃CHO，由转化关系可知一氯甲苯水解得E为，E氧化得F为，与D在NaOH加热条件下与F发生加成反应生成，根据G和H的分子式可知，再发生氧化反应生成G为，G再发生消去反应生成H为，中含有C=C可发生加聚反应生成涂料I，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：CO和H₂1：1反应生成A，A应为HCHO，A与CO和H₂反应生成B，B与乙酸互为同分异构体，也能与钠反应放出氢气，则B中应含有-OH，为HOCH₂CHO，与氢气发生加成反应生成C，则C为CH₂OHCH₂OH，C脱水生成D，结合题给信息可知D为CH₃CHO，由转化关系可知一氯甲苯水解得E为，E氧化得F为，与D在NaOH加热条件下与F发生加成反应生成，根据G和H的分子式可知，再发生氧化反应生成G为，G再发生消去反应生成H为，中含有C=C可发生加聚反应生成涂料I，
（1）煤的干馏就是将煤隔绝空气加强热，属于化学变化，G→H的反应类型是消去反应，
故答案为：化学；消去反应；
（2）由以上分析可知，A和F的结构简式分别为HCHO、，D为CH₃CHO，实验室检验D所用的试剂为银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，
故答案为：HCHO；；银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；
（3）B→C的化学方程式为HOCH₂CHO+H₂$\stackrel{催化剂}{→}$HOCH₂CH₂OH，H→I的化学方程式为n$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：HOCH₂CHO+H₂$\stackrel{催化剂}{→}$HOCH₂CH₂OH；n$\stackrel{催化剂}{→}$；
（4）E为，能与Na₂CO₃溶液反应的E的芳香族化合物的同分异构体应为甲基苯酚，有邻、间、对三种，
故答案为：3；
（5）G为，在一定条件下由G合成  ，要先将G发生消去生成H，H再与HCl发生加成反应，然后和NH₃发生取代反应可生成氨基酸，合成路线为G→，所以至少需要 3步化学反应，故选a．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意以B和C的转化结合甲苯的性质为解答该题的突破口，答题时一定要注意题给信息，为解答该题的关键，注意梳理官能团的变化，以此判断反应的种类．