Question

6．增塑剂（又叫塑化剂）是一种增加塑料柔韧性、弹性等的添加剂，不能用于食品、酒类等行业．DBP（邻苯二甲酸二丁酯）是增塑剂的一种，可由下列路线合成：

已知以下信息：
①$\stackrel{KMnO_{2}H+}{→}$
②R₁CHO+2RCH₂CHO$→_{△}^{NaOH}$（-R₁、-R₂表示氢原子或烃基）
（1）A的结构简式，D→E的反应类型加成（或还原）反应．
（2）DBP的分子式为C₁₆H₂₂O₄，D的结构简式是CH₃CH=CHCHO．
（3）由B和E以物质的量比1：2合成DBP的化学方程式：．
（4）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式．
①能和NaHCO₃溶液反应生成CO₂       ③能使FeC1₃溶液发生显色反应
②能发生银镜反应                  ④苯环上含碳基团处于对位．

Answer 1

分析 由B可知A应为，甲基被氧化为羧基，由信息②可知D为CH₃CH=CHCHO，则E为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B与E的反应为酯化反应，DBP为，根据有机物的结构和性质结合题目要求可解答该题．

解答 解：由B可知A应为，甲基被氧化为羧基，由信息②可知D为CH₃CH=CHCHO，则E为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B与E的反应为酯化反应，DBP为，
（1）由以上分析可知A为，D为CH₃CH=CHCHO，与氢气发生加成反应生成E，也为还原反应，
故答案为：；加成（或还原）反应；
（2）DBP为，分子式为C₁₆H₂₂O₄，D为CH₃CH=CHCHO，
故答案为：C₁₆H₂₂O₄； CH₃CH=CHCHO；
（3）E为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，与邻苯二甲酸发生酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）B对应的同分异构体中①能和NaHCO₃溶液反应生成CO₂，说明含有-COOH，②能发生银镜反应，说明含有-CHO，
③能使 FeCl₃溶液发生显色反应，说明不含有酚羟基，④苯环上含碳基团处于对位，则对应的结构简式有，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成与推断，题目难度中等，注意把握有机物官能团的性质，为解答该题的关键，易错点为（4），注意把握同分异构体的性质和结构特点．