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【题目】【化学一选修5:有机化学基础】聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA,俗称有机玻璃),是无毒环保的材料,可用于生产餐具,卫生洁具等,具有良好的化学稳定性。某学习小组设计PMMA的合成路线如下:
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已知醛或酮可发生如下转化:
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回答下列问题:
(1)A—B的反应类_____;B的核磁共振氢谱中峰面积比为______;C的结构简式为____。
(2)D的溶液遇FeCl3,溶液显紫色,D的官能团名称为_____;D与浓溴水反应析出白色沉淀,该反应的化学方程式为______。
(3)F→G的化学方程式为________。
(4)某PMMA商品的平均相对分子质量为1200000,则其平均聚合度为______。
(5)B的同分异构体中,属于芳香烃的有____种(不考虑立体异构)。
(6)参照上述合成路线,以β-苯乙醇(
—CH2CH2OH)为原料(无机试剂任选),设计制备肉桂酸(
—CH—CHCOOH)的合成路线_______。
【答案】 加成反应 6:2:2:1:1 CH3COCH3 羟基
CH2=C(CH3)COOH+CH3OH
CH2=C(CH3)COOCH3+H2O 12000 7 ![]()
【解析】
和CH3CH=CH2发生加成反应生成
,
再催化氧化生成丙酮(
)和苯酚(D),丙酮与HCN发生加成反应生成的E为
,
再与浓硫酸加热生成的F为CH2=C(CH3)COOH,F再与CH3OH发生酯化反应,得到G为CH2=C(CH3)COOCH3,C,最后发生加聚反应得到PMMA;
(1)
和CH3CH=CH2发生加成反应生成
;
分子结构中有五种不同的氢原子,核磁共振氢谱中峰面积比为6∶2∶2∶1∶1;丙酮的结构简式为
;
(2)D的溶液遇FeCl3,溶液显紫色,结合分子式C6H6O,可知D为苯酚,含有官能团名称为酚羟基;苯酚与浓溴水反应析出三溴苯酚白色沉淀,该反应的化学方程式为
;
(3)CH2=C(CH3)COOH与CH3OH发生酯化反应的化学方程式为CH2=C(CH3)COOH+CH3OH
CH2=C(CH3)COOCH3+H2O;
(4)PMMA链节的式量为100,PMMA平均相对分子质量为1200000,则其平均聚合度为1200000÷100=12000;
(5)
的同分异构体中含有苯环,则可能还含有三个甲基(3种)或一个甲基和一个乙基(3种)或一个CH2CH2CH3(1种),属于芳香烃的有7种(不考虑立体异构);
(6)以β-苯乙醇(
—CH2CH2OH)为通过下列转化过程可得到肉桂酸(
—CH—CHCOOH),其流程为
。