题目内容

【题目】化合物H(),是一种常见的抗结肠炎药物。如图是利用芳香烃A为原料设计制备H的路线。

已知:①A蒸气的密度是相同条件下氢气密度的46倍;

②。

回答下列问题

(1)A的名称是_______,C中含有官能团的名称是____。

(2)写出C生成D的化学方程式:______,该反应的类型是______。

(3)G的结构简式是______。

(4)设计C→D和E→F两步反应的目的是______。

(5)化合物X是D的同分异构体,符合下列条件的X共______种。

①芳香族化合物,且苯环上有两个取代基②能发生水解反应

写出其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子,峰面积之比为3:3:2:2的所有X的结构简式:______。

(6)已知易被氧化,苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻、对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此写出以A为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)___________。

【答案】甲苯 羟基 +CH3COOH+H2O 取代反应 保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化) 11 、

【解析】

A蒸气的密度是相同条件下氢气密度的的46倍,依据相同条件下,密度之比等于摩尔质量之比,即推出A的摩尔质量为46×2g·mol-1=92g·mol-1,A为芳香烃,利用苯同系物的通式,得出A的分子式为C7H8,A为甲苯,根据B→C的条件,推出A→B发生取代反应,引入卤素原子,D→E的条件,以及信息②,推出A发生取代反应,在苯环上引入卤原子,根据H的结构简式,卤素原子引入到甲基的邻位,(假如引入-Br),即B的结构简式为,根据B→C的条件,发生卤代烃的水解反应和强酸制弱酸,得出C的结构简式,C与CH3COOH发生酯化反应,推出D的结构简式为,利用高锰酸钾的强氧化性,将-CH3氧化成-COOH,E在NaOH发生酯的水解,即F的结构简式为,根据F生成G的反应条件,应发生取代反应,引入-NO2,即G的结构简式为,然后发生还原反应,得到产物,据此分析;

A蒸气的密度是相同条件下氢气密度的的46倍,依据相同条件下,密度之比等于摩尔质量之比,即推出A的摩尔质量为46×2g·mol-1=92g·mol-1,A为芳香烃,利用苯同系物的通式,得出A的分子式为C7H8,A为甲苯,根据B→C的条件,推出A→B发生取代反应,引入卤素原子,D→E的条件,以及信息②,推出A发生取代反应,在苯环上引入卤原子,根据H的结构简式,卤素原子引入到甲基的邻位,(假如引入-Br),即B的结构简式为,根据B→C的条件,发生卤代烃的水解反应和强酸制弱酸,得出C的结构简式,C与CH3COOH发生酯化反应,推出D的结构简式为,利用高锰酸钾的强氧化性,将-CH3氧化成-COOH,E在NaOH发生酯的水解,即F的结构简式为,根据F生成G的反应条件,应发生取代反应,引入-NO2,即G的结构简式为,然后发生还原反应,得到产物,

(1)根据上述分析,A应为甲苯,C的结构简式为,C中含有官能团是羟基;

答案是甲苯;羟基;

(2)C→D发生酯化反应,即反应方程式为+CH3COOH+H2O;该反应为酯化反应或取代反应;

答案为+CH3COOH+H2O;酯化反应或取代反应;

(3)G的结构简式是;

答案为;

(4)酚羟基容易被氧化,因此设计C→D和E→F两步反应的目的是保护酚羟基或防止酚羟基被氧化;

答案为保护酚羟基或防止酚羟基被氧化;

(5)属于芳香族化合物,即含有苯环,苯环上有两个取代基,取代基位置为邻间对,能发生水解,说明含有酯基,D的结构简式为(邻间对三种),考虑酯基的位置,即取代基如果是-CH3和-CH2-O-CHO有邻间对三种,如果是-CH3和-COOCH3(邻间对三种),如果是-CH2CH3和-OOCH(邻间对三种),除去D的结构简式,还有11种结构;有4种不同化学环境的氢原子,即等效氢有4种,应属于对称结构。峰面积是不同化学环境氢原子的个数,因此符合的是、;

答案是11; 、;

(6)苯环上连有烷基时再引入一个取代基,则取代基位置烷基的邻、对位上,因此先让甲苯与浓硝酸、浓硫酸发生反应,在甲基的邻位上引入-NO2,然后利用高锰酸钾氧化性,将-CH3氧化成-COOH,然后在Fe、HCl作用下将-NO2还原成-NH2,即路线为;

答案为。

练习册系列答案
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