Question

（2013?南昌三模）迷迭香酸（F）的结构简式为：；它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，以A为原料合成F的路线如下：

根据题意回答下列问题：
（1）写出结构简式：A

；D

．
（2）写出反应类型：反应①

取代

；反应②

消去

．
（3）反应③的试剂：

新制氢氧化铜或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸）

．
（4）1mol F分别与足量的溴水和NaOH溶液反应，最多可消耗Br₂

7

mol，NaOH

6

mol．
（5）E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是（已知苯环上羟基很难直接与羧酸发生酯化反应）

n+nH₂O

．
（6）与E互为同分异构体，且同时满足下列条件的有机物有

4

种．
①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种．
②1mol该物质分别与NaHCO₃、Na₂CO₃反应时，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分别是1mol和4mol．

Answer 1

分析：由D的分子式和F的结构简式可确定D为，E为，则C为，由A的分子式结合D的结构可知A为，发生取代反应生成B为，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：由D的分子式和F的结构简式可确定D为，E为，则C为，由A的分子式结合D的结构可知A为，发生取代反应生成B为，
（1）由以上分析可知A为，D为，故答案为：；；
（2）A为，与溴发生取代反应生成B，C为，对比反应物和生成物的结构可知应为消去反应，
故答案为：取代；消去；
（3）C为，在新制氢氧化铜或银氨溶液作用下发生氧化反应，然后用稀盐酸或稀硫酸反应可生成D，故答案为：新制氢氧化铜或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸）；
（4）F中含有4个酚羟基，邻位和对位共有6个H原子可被取代，并且含有1个C=C，则1molF与足量的溴水反应消耗7mol溴，对应的水解产物中共含有4个酚羟基和2个羧基，则消耗6molNaOH，
故答案为：7，6；
（5）E中含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应，反应的方程式为n+nH₂O，
故答案为：n+nH₂O；
（6）①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种，则结构应对称；
②1mol该物质分别与NaHCO₃、Na₂CO₃反应时，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分别是1mol和4mol，说明分子中含有3个酚羟基和1个羧基，则对应的同分异构体有，共4种，
故答案为：4．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目难度中等，本题注意根据D的分子式和F的结构推断D，进而用逆推的方法推断，答题时注意把握官能团的性质，为解答该题的关键，易错点为（6），注意根据性质判断含有的官能团的种类和结构．