Question

【题目】某芳香族化合物A，与碳酸钠溶液反应生成CO2，遇FeCl3溶液显色，A分子结构中不含甲基，苯环上的一氯代物只有两种, A和其他有机物存在如下图所示的转化关系：

已知： +NaOHR—H + Na2CO3

试回答下列问题：

（1）D化学式___。

（2）H→L反应类型为___，J所含官能团的名称为___。

（3）写出H→I反应的化学方程式___。

（4）A的结构简式___。

（5）用系统命名法命名F___，F同分异构体中含有苯环且官能团相同的物质共有___种（不包括F），其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1︰2的是___（写结构简式）。

Answer 1

【答案】C6H5ONa 缩聚反应 碳碳双键和羧基 HO-CH2-CH2-CH2COOH+H2O 2，4，6—三溴苯酚 5种

【解析】

某芳香族化合物A，与碳酸钠溶液反应生成CO2，遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基和羧基，A分子结构中不含甲基，苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上连接两个对位的取代基。从K的结构分析，J为HOOCCH2CH=CH2，则H含有羧基和羟基，根据H能在浓硫酸加热条件下生成I为五元环状化合物分析，I为环状的酯，则说明H中羟基在链端，则H的结构简式为HOOCCH2CH2CH2OH，结合A到C的条件分析，C为HOCH2CH2CH2COONa，B中含有羧基钠，D中含有羧基，能和二氧化碳和水反应生成E，E与浓溴水反应生成白色沉淀，说明E中含有酚羟基，根据A中苯环上有对位两个取代基分析，B中有对位两个取代基，分别为-COONa，-ONa。从而确定A的结构简式。

某芳香族化合物A，与碳酸钠溶液反应生成CO2，遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基和羧基，A分子结构中不含甲基，苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上连接两个对位的取代基。从K的结构分析，J为HOOCCH2CH=CH2，则H含有羧基和羟基，根据H能在浓硫酸加热条件下生成I为五元环状化合物分析，I为环状的酯，则说明H中羟基在链端，则H的结构简式为HOOCCH2CH2CH2OH，结合A到C的条件分析，C为HOCH2CH2CH2COONa，B中含有羧基钠，D中含有羧基，能和二氧化碳和水反应生成E，E与浓溴水反应生成白色沉淀，说明E中含有酚羟基，根据A中苯环上有对位两个取代基分析，B中有对位两个取代基，分别为-COONa，-ONa。从而推出A的结构简式为：；B为；C为HOCH2CH2CH2COONa；D为C6H5ONa；E为苯酚；F为三溴苯酚；G为；H为HOCH2CH2CH2COOH；J为HOOCCH2CH=CH2。

(1)D的化学式为C6H5ONa；

(2)H到L为酸醇反应生成聚酯，反应为缩聚反应，J的结构简式为：HOOCCH2CH=CH2，官能团为碳碳双键和羧基；

(3)H含有羧基和羟基，反应生成环状酯，方程式为： HO-CH2-CH2-CH2COOH+H2O；

(4)A的结构简式为： ；

(5).F的结构简式为 ，名称为 2，4，6—三溴苯酚；F同分异构体中含有苯环且官能团相同的物质中三个溴原子在邻位碳上的有两种结构，只有两个溴原子相邻有三种结构，三个溴原子都不相邻的只有F的结构，共5种。其中核磁共振氢谱有两个峰，且比值为1:2的结构说明含有一个酚羟基的氢原子，另外的2个氢原子属于相同位置，则结构简式为：。