题目内容

据报道,卫生部决定从2011年5月1日起禁用面粉增白剂.资料显示,目前应用于面粉的增白剂几乎全是过氧化苯甲酰,它能对面粉起到漂白和防腐的作用,且已经过安全评估,但也有研究认为它对人体有一定的负面作用.过氧化苯甲酰的合成路线如图:

(1)过氧化苯甲酰的组成元素仅为C、H、O,其中含氧质量分数为26.45%,相对分子质量为242,经过计算和推理可知,过氧化苯甲酰的分子式为
 
,结构简式为
 
.
(2)反应①、②的反应类型分别为
 
和
 
,反应①所需的条件为
 
.
(3)苯甲酸有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物的有
 
种(不含苯甲酸).
(4)苯甲酰氯也有多种同分异构体,其中邻氯苯甲醛可用于制备一种重要的有机化工原料水杨酸,使用流程图表示其制备过程.(流程图示例:CH3CH2OH
浓硫酸
170℃
H2C═CH2
Br2
BrH2C-CH2Br)
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)过氧化苯甲酰的组成元素仅为C、H、O,其中氧的质量分数为26.45%,则N(O)=
242×26.45%
16
=4,
碳的质量分数为69.42%,则N(C)=
242×69.42%
12
=14,则N(H)=
242-4×16-14×12
1
=10,则分子式为C14H10O4,以此可确定结构简式;
(2)取代甲基上的H应在光照的条件下进行,-CH3生成-COOH,应为氧化反应;
(3)苯甲酸有多种同分异构体,属于芳香族的有甲酸苯酚酯、羟基苯甲醛(邻、间、对)等;
(4)邻氯苯甲醛制备有机化工原料水杨酸 ,可先发生氧化反应生成,然后水解、酸化可得.
解答: 解:(1)过氧化苯甲酰的组成元素仅为C、H、O,其中氧的质量分数为26.45%,则N(O)=
242×26.45%
16
=4,
碳的质量分数为69.42%,则N(C)=
242×69.42%
12
=14,则N(H)=
242-4×16-14×12
1
=10,则分子式为C14H10O4,结合流程图可知应为,
故答案为:C14H10O4;;
(2)甲苯侧链的取代反应条件为光照,-CH3生成-COOH,应为氧化反应,故答案为:取代反应;氧化反应;光照;
(3)苯甲酸有多种同分异构体,属于芳香族的有甲酸苯酚酯、羟基苯甲醛(邻、间、对)等,共4种,故答案为:4;
(4)邻氯苯甲醛制备有机化工原料水杨酸 ,可先发生氧化反应生成,然后水解、酸化可得,由制应注意官能团的引入次序,先把-CHO氧化为-COOH,最后引入-OH,防止-OH被氧化,反应的流程为,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的合成,题目难度中等,解答本题注意把握有机物官能团的变化和性质,为解答该题的关键,易错点为同分异构体的判断,注意把握官能团的异构.
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