题目内容

【题目】阿司匹林是一种解毒镇痛药。烃A是一种有机化工原料,下图是以它为初始原料设计合成阿司匹林关系图:

已知:①

②烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基:

③(苯胺,易被氧化)

请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题:

(1)C的结构简式为_______________。

(2)反应④的反应类型________,在③之前设计②这一步的目的是_____________。

(3)G(阿司匹林)与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________。

(4)符合下列条件的E的同分异构体有________种。写出核磁共振氢谱中有四组峰,峰面积之比为3:2:2:1的结构简式:________________(只写一种)。

a.苯环上有两个取代基

b.遇氯化铁溶液显紫色

c.能发生水解反应

(5)利用甲苯为原料,结合以上合成路线和信息合成功能高分子材料(如图,无机试剂任选)_______________。

【答案】 取代反应 保护酚羟基,防止酚羟基被氧化 9 或

【解析】根据流程图,烃A与氯气发生取代反应生成卤代烃B,B在氢氧化钠溶液条件下水解后酸化生成C,根据C的化学式可知,A为甲苯(),根据E的结构,结合信息②可知,D为,则C为,因此B为苯环上的氢原子被取代的产物,反应条件为铁作催化剂,B为。

(1)根据上述分析,C为,故答案为:;

(2)根据流程图,反应④为与HI反应生成,属于取代反应,在③之前设计②可以保护酚羟基,防止酚羟基被氧化,故答案为:取代反应;保护酚羟基,防止酚羟基被氧化;

(3)G(阿司匹林)中的酯基水解生成的羟基为酚羟基,也能与氢氧化钠反应,因此与足量NaOH溶液反应的化学方程式为,故答案为:;

(4)E为,a.苯环上有两个取代基;b.遇氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基;c.能发生水解反应,说明含有酯基;满足条件的结构是:苯环上连接有1个羟基和1个—C2H3O2(含有酯基),—C2H3O2的结构有HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3,因此满足条件的结构有3×3=9种;其中核磁共振氢谱中有四组峰,峰面积之比为3:2:2:1的结构简式为或,故答案为:9;或;

(5)用甲苯为原料合成功能高分子材料()。需要合成,根据题干信息③,可以由合成;羧基可以由甲基氧化得到,因此合成路线为,故答案为:。

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