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丁是一种具有特殊香气的酯类食用香料,其生产路线(部分反应条件略去)如下:
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已知:①精英家教网
②R-ONa
Cl-R
△
R-O-R′(-R,-R′代表烃基)
③丙的相对分子质量为58,1mol丙完全燃烧可产生3mol CO2和3mol H2O,且丙分子中不含甲基,为链状结构.
请回答下列问题:
(1)丙的结构简式是
 
,其所含官能团的名称为
 
.
(2)试剂X可能是
 
,反应Ⅳ的反应类型是
 
.
(3)乙的结构简式是
 
,反应Ⅵ的化学方程式是
 
.
(4)苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上的一硝基取代物只有两种的同分异构体的结构简式有
 
(任写两种即可).
分析:苯和氯气发生取代反应生成氯苯,氯苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯酚,苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠;苯酚钠和乙反应生成苯氧乙酸和丙,根据题给信息知,乙是2-氯乙酸,甲和氯气发生取代反应生成2-氯乙酸,则甲是乙酸;1mol丙完全燃烧可产生3mol CO2和3mol H2O,则丙分子中含有3个碳原子6个氢原子,且丙的相对分子质量为58,则丙的分子式为C3H6O,且丙分子中不含甲基,为链状结构,则丙是丙烯醇,苯氧乙酸和丙烯醇发生酯化反应生成苯氧乙酸丙烯酯,则丁是苯氧乙酸丙烯酯.
解答:解:苯和氯气发生取代反应生成氯苯,氯苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯酚,苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠;苯酚钠和乙反应生成苯氧乙酸和丙,根据题给信息知,乙是2-氯乙酸,甲和氯气发生取代反应生成2-氯乙酸,则甲是乙酸;1mol丙完全燃烧可产生3mol CO2和3mol H2O,则丙分子中含有3个碳原子6个氢原子,且丙的相对分子质量为58,则丙的分子式为C3H6O,且丙分子中不含甲基,为链状结构,则丙是丙烯醇,苯氧乙酸和丙烯醇发生酯化反应生成苯氧乙酸丙烯酯,则丁是苯氧乙酸丙烯酯.
(1)通过以上分析知,丙的结构简式是CH2=CHCH2OH,其所含官能团的名称为碳碳双键和醇羟基,
故答案为:CH2=CHCH2OH,碳碳双键和醇羟基;
(2)苯酚和氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠,根据原子守恒知,试剂X可能是氢氧化钠,甲是乙酸,乙酸和氯气发生取代反应生成2-氯乙酸,所以反应Ⅳ的反应类型是取代反应,
故答案为:氢氧化钠,取代反应;
(3)乙是2-氯乙酸,则乙的结构简式是CH2ClCOOH,苯氧乙酸和丙烯醇发生酯化反应生成苯氧乙酸丙烯酯,所以反应Ⅵ的化学方程式是精英家教网,
故答案为:CH2ClCOOH,精英家教网;
(4)苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,说明其同分异构体中含有酚羟基,且苯环上的一硝基取代物只有两种,则符合条件的苯氧乙酸的同分异构体结构简式有:
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故答案为:精英家教网.
点评:本题考查了有机物的推断,以苯酚钠和苯氧乙酸为突破口采用正逆相结合的方法推断其它物质,明确有机物的官能团及其性质是解本题关键,难点是同分异构体的判断,注意不仅有官能团异构还有位置异构,难度中等.
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