Question

选做题：物质I是有机玻璃的主要成分，也常被用作光盘的支持基片，化合物A（C₅H₈O₂）不溶于水，发生如图的转化关系，请回答以下问题：

已知：E能发生银镜反应，F能与NaHCO，反应放出气体，G的一氯取代物H有2种不同的结构．
（1）A分子中含有的官能团名称

碳碳双键和酯基

．
（2）一定条件下，由A生成I，其反应类型是

AD

．
A．加成反应   B．取代反应    C．氧化反应     D．聚合反应
（3）写出A→B+F的化学方程式

．
（4）与A具有相同官能团的同分异物体J，不能发生银镜反应，且在酸性条件下的水解产物均能稳定存在（已知羟基与碳碳双键直接连接时不稳定），写出J的2种可能的结构

．

Answer 1

分析：A水解生成B和F说明A中含有酯基，F和碳酸氢钠反应生成气体说明F是羧酸，含有羧基，则B中含有醇羟基，B被氧气氧化生成C醛，醛被氧气氧化生成D酸，醇和酸反应生成E酯，E能发生银镜反应，说明含有醛基，酯中含有醛基，则E应该是甲酸甲酯，所以B是甲醇，C是甲醛，D是甲酸，F和氢气能发生加成反应生成G，说明F中含有碳碳双键，G的一氯取代物H有2种不同的结构，则G是异丙酸，F是异丙烯酸，A是异丙烯酸甲酯，所以A能发生加聚反应生成I聚异丙烯酸甲酯．

解答：解：A水解生成B和F说明A中含有酯基，F和碳酸氢钠反应生成气体说明F是羧酸，含有羧基，则B中含有醇羟基，B被氧气氧化生成C醛，醛被氧气氧化生成D酸，醇和酸反应生成E酯，E能发生银镜反应，说明含有醛基，酯中含有醛基，则E应该是甲酸甲酯，所以B是甲醇，C是甲醛，D是甲酸，F和氢气能发生加成反应生成G，说明F中含有碳碳双键，G的一氯取代物H有2种不同的结构，则G是异丙酸，F是异丙烯酸，A是异丙烯酸甲酯，所以A能发生加聚反应生成I聚异丙烯酸甲酯．
（1）通过以上分析知，A的结构简式为：，所以A中含有碳碳双键和酯基，
故答案为：碳碳双键、酯基；
（2）A中含有碳碳双键，所以能发生加成聚合反应生成I，故选AD；
（3）A中含有酯基，在稀硫酸作用下能水解生成醇和羧酸，反应方程式为，
故答案为：；
（4）A的结构简式为：，与A具有相同官能团的同分异物体J，不能发生银镜反应，说明不含醛基或甲酸酯基，且在酸性条件下的水解，说明含有酯基，其可能同分异构体为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，涉及酯、烯、羧酸等性质与转化，利用正推法与逆推法结合推断，难度中等．