Question

从香料八角中可以提取莽草酸，莽草酸是合成治疗禽流感的药物--达菲的原料之一．
莽草酸的结构式为

（1）莽草酸分子中含有的官能团有

 

．（写名称）
（2）莽草酸分别和足量的溴水、氢氧化钠溶液反应时：lmol莽草酸最多可以消耗

 

mol Br2，消耗

 

mol NaOH．
（3）莽草酸在浓硫酸作用下加热可以得到B（B的结构简式为：），其反应类型为：

 

；
（4）请写出莽草酸与乙醇反应的化学方程式（有机物用结构筒式表示）：

 

；
（5）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共

 

种，写出其中一种同分异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物分子中的官能团及其结构,同分异构现象和同分异构体

专题：同分异构体的类型及其判定,有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据莽草酸的结构式可知，分子中含有醇羟基、碳碳双键、羧基；
（2）分子中含有一个碳碳双键，与溴水按1：1发生加成反应；含有一个羧基，与氢氧化钠按1：1发生中和反应；
（3）根据莽草酸的结构与B的结构判断；
（4）莽草酸与乙醇发生酯化反应生成酯和水；
（5）由B的结构简式可知，若B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基，则苯环上有两个取代基，-OH和HCOO-，两个取代基只有邻、间、对三种异构．

解答： 解：（1）根据莽草酸的结构式可知，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基，故答案为：羧基、碳碳双键、羟基；
（2）分子中含有一个碳碳双键，与溴水按1：1发生加成反应，所以lmol莽草酸最多可以消耗1mol溴；
分子含有一个羧基，与氢氧化钠按1：1发生中和反应，所以lmol莽草酸最多可以消耗1mol氢氧化钠，故答案为：1；1；
（3）莽草酸的结构式为，在浓硫酸作用下加热可以得到B，由两者结构式可知，1分子莽草酸分子内脱掉2分子水，得到，故为消去反应，故答案为：消去反应；
（4）莽草酸与乙醇发生酯化反应生成酯和水，反应方程式为
+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

+H₂O；
（5）由B的结构简式可知，若B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基，则苯环上有两个取代基，-OH和HCOO-，两个取代基只有邻、间、对三种异构．符合条件的同分异构体为，，．
故答案为：3；或或．

点评：本题以莽草酸的结构为载体考查官能团的性质，难度不大，学生应学会根据官能团判断其性质．