题目内容

化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成:

(1)A中含有的官能团名称为        ,C转化为D的反应类型是                 。
(2)1mol E最多可与        mol H2反应;写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式:                                       。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式                         。
A.能够发生银镜反应,也能发生水解反应
B.分子内只含四种不同化学环境氢原子
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
(4)若将D与过量NaOH溶液加热充分反应后再蒸干、灼烧,最后容器中残留的固体物质为              。


(1)醛基  (1分) 取代 (1分)
(2)4 (1分);
(2分)
(3)(1分)
(4)、Na2CO3 (2分)

解析试题分析:
(1)B-C,B的羧基与甲醇生成酯,苯环邻位的羟基不变。C的羟基上的氢与CH3COCl中的—Cl结合生成HCl,另一种产物是D,所以是取代反应。
(2)E中 有  -O—C="O" 是酯基不能与氢气加成,另外有4 mol双键需4 mol H2;D中有两个酯基与2molNaOH
反应,生成物有酚羟基,再消耗1 molNaOH,生成酚钠和水,所以需3 molNaOH。

(3)B的分子式为C7H6O7,A能够发生银镜反应,也能发生水解反应,含醛基和酯基,所以为甲酸某酯基;
能与FeCl3溶液发生显色反应,羟基与苯环直接相连;分子内只含四种不同化学环境氢原子,甲酸某酯基和羟基各含一种氢,苯环上只有两种氢,所以甲酸某酯基和羟基在苯环上的位置为对位。
(4)
加热水和甲醇挥发,CH3COONa 和苯环上的- COONa分别和NaOH发生脱羧反应生成碳酸钠、甲烷、苯酚钠。
甲烷是气体,最终产物为和Na2CO3。
考点:本题以有机推断为基础,考查有机化合物的性质和同分异构体等知识。

练习册系列答案
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某芳香族化合物A的分子中含有C、H、 O、N四种元素,相同状况下,其蒸气的密度氢气密度的68.5倍。现以苯为原料合成A,并最终制得F(一种染料中间体),转化关系如下:

请回答下列问题:
(1)写出A的分子式_______________;A的结构简式_____________________。
(2)N-A的反应类型是__________________。
(3)①上述转化中试剂I和试剂II分别是:试剂I_________,试剂II__________(选填字母)。
a.KMnO4(H+)    b.Fe/盐酸  c.NaOH溶液
②若上述转化中物质A依次与试剂Ⅱ、试剂I、化合物E(浓硫酸/△)作用,能否得到F,为什么?______________________________________________________________。
(4)用核磁共振氢谱可以证明化合物E中含有________种处于不同化学环境的氢。
(5)写出同时符合下列要求的两种D的同分异构体的结构简式_________________。
①嘱于芳香族化合物,分子中有两个互为对位的取代基,其中—个取代基是硝基;
②分子中含有结构。
(6)有一种D的同分异构体W,在酸性条件下水解后,可得到一种能与溶液发生显
色反应的产物,写出W在酸性条件下水解的化学方程式_________________________。
(7)F的水解反应如下:

化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该缩聚反应的化学方程式____________________________________________。

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