Question

17．有机物G（分子式为C₁₃H₁₈O₂）是一种香料，其合成路线如图所示：

已知：①R-CH═CH₂$\underset{\stackrel{{B}_{2}{H}_{6}}{?}}{{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$R-CH₂CH₂OH
②有机物A属于烃类，其相对分子质量为56，核磁共振氢谱有2组峰
③E能发生银镜反应，在一定条件下，1molE能与2molH₂反应生成F
④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链
回答下列问题：
（1）E→F的反应类型为加成反应；
（2）用系统命名法命名有机物B2-甲基-1-丙醇；
（3）E的结构简式为；
（4）C与银氨溶液反应的化学方程式为（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃；
（5）D+F→G的化学方程式；
（6）已知有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物；②与F互为同分异构体；③能被催化氧化成醛．符合上述条件的有机物甲有13种，写出一种满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰的有机物的结构简式（写出符合条件的其中一种即可）．

Answer 1

分析 有机物A属于烃类，其相对分子质量为56，则$\frac{56}{12}$=4…8，可知A的分子式为C₄H₈，A发生信息中的反应生成B，B可以连续发生氧化反应，A的核磁共振氢谱有2组峰，则A为（CH₃）₂C=CH₂，B的结构简式为（CH₃）₂CHCH₂OH，C的结构简式为（CH₃）₂CHCHO，有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链，结合G的分子式可知F的结构简式为：，则G为，E能发生银镜反应，在一定条件下1molE能与2molH₂反应生成F，则E为．

解答 解：有机物A属于烃类，其相对分子质量为56，则$\frac{56}{12}$=4…8，可知A的分子式为C₄H₈，A发生信息中的反应生成B，B可以连续发生氧化反应，A的核磁共振氢谱有2组峰，则A为（CH₃）₂C=CH₂，B的结构简式为（CH₃）₂CHCH₂OH，C的结构简式为（CH₃）₂CHCHO，有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链，结合G的分子式可知F的结构简式为：，则G为，E能发生银镜反应，在一定条件下1molE能与2molH₂反应生成F，则E为．
（1）E→F的反应类型为：加成反应，故答案为：加成反应；
（2）B的结构简式为（CH₃）₂CHCH₂OH，用系统命名法命名：2-甲基-1-丙醇，故答案为：2-甲基-1-丙醇；
（3）E的结构简式为，故答案为：；
（4）C与银氨溶液反应的化学方程式为：（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃，
故答案为：（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃；
（5）D+F→G的化学方程式，
故答案为：；
（6）已知有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物，说明含有苯环；②与F（）互为同分异构体；③能被催化氧化成醛，含有-CH₂OH结构，含有一个取代基为-CH（CH₃）CH₂OH，含有2个取代基为-CH₃、-CH₂CH₂OH或者-CH₂CH₃、-CH₂OH，各有邻、间、对3种，含有3个取代基为2个-CH₃和-CH₂OH，2个-CH₃处于邻位，-CH₂OH有2种位置，2个-CH₃处于间位，-CH₂OH有3种位置，2个-CH₃处于对位，-CH₂OH有1种位置，符合上述条件的有机物甲有13种，其中一种苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰的有机物的结构简式：，
故答案为：13；．

点评 本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，是常见题型，侧重考查学生的分析推理能力，注意根据相对分子质量与转化关系确定A的结构，难度中等．