Question

12．苯中不存在单双键交替结构，下列可作为证据的是（　　）
①苯不能使KMnO₄酸性溶液褪色
②苯中碳碳键的键长完全相等
③苯在一定条件下与H₂反应生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅一种结构
⑤经实验测得间二甲苯仅一种结构
⑥苯的一溴代物没有同分异构体
⑦苯不能使溴水因发生化学反应而褪色．

• A． ①②④⑦
• B． ①②④⑤
• C． ②③④⑤
• D． ①②⑤⑦

Answer 1

分析 ①高锰酸钾溶液具有强氧化性，遇到含双键或三键等不饱和键的物质会褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键；
②依据苯为平面正六边形分子，判断苯分子中的碳碳键完全相同；
③依据与氢气发生加成反应是不饱和键的性质；
④根据苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体来分析；
⑤经实验测得间二甲苯仅一种结构
⑥苯的一溴代物没有同分异构体
⑦依据碳碳单键和双键的性质判断，单键可以反应取代反应，双键可以反应加成反应．

解答 解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②苯中碳碳键完全相同，为平面正六边形分子，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，键能均相等，故②正确；
③苯能在一定条件下跟H₂加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；
④若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，故④正确；
⑤无论苯是不是单双键交替的结构，间二甲苯均仅一种结构，故间二甲苯只有一种结构不能说明苯的具体结构是哪种，故⑤错误；
⑥无论苯是不是单双键交替的结构，苯的一溴代物均没有同分异构体，故⑥错误；
⑦苯不能使溴水因发生化学反应而褪色，说明苯中无碳碳双键，不能和溴发生加成反应，故⑦正确；
所以①②④⑦可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据，
故选A．

点评 本题考查苯的结构与性质，题目难度不大，要求知识掌握全面，能运用知识分析和解决问题，重在能力的考查，注意苯的邻位二元取代物只有一种．