Question

【化学—选修5　有机化学基础】（15分）

   （15分）Q是合成防晒霜的主要成分，某同学以石油化工的基本产品为主要原料，设计合成Q的流程如下(部分反应条件和试剂未注明)：

已知：

Ⅰ.钯催化的交叉偶联反应原理(R、R1为烃基或其他基团，X为卤素原子)：

R—X＋R1—CH===CH2R1—CH===CH—R＋H—X

Ⅱ.C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2，其消去产物的分子只有一个碳原子上没有氢原子。

Ⅲ.F不能与氢氧化钠溶液反应，G的核磁共振氢谱中有3个峰且为对位取代物。

请回答下列问题：

(1)反应⑤的反应类型为__________，G的结构简式为________________________。

(2)C中官能团的名称是____________________________________________________；

C8H17OH的名称(用系统命名法命名)为__________。

(3)X是F的同分异构体，X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种，写出X的结构简式：________________________________________________________。

(4)写出反应⑥的化学方程式：______________________________________________。

(5)下列有关B、C的说法正确的是________(填序号)。

a．二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色

b．二者都能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳

c．1 mol B或C都能最多消耗44.8 L(标准状况)氢气

d．二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应

分离提纯中间产物D的操作：先用饱和碳酸钠溶液除去C和浓硫酸，再用水洗涤，弃去水层，最终通过__________操作除去C8H17OH，精制得到D。

Answer 1

解析　根据A、B的分子式和C的结构简式逆推A为CH3CH===CH2，B为CH2===CH—CHO。由信息Ⅱ知，C8H17OH的消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢原子，乙基确定位置，醇连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2，说明羟基在主链端基碳原子上，则C8H17OH的结构简式为。由流程图可知F可能的结构简式为

等，因F不能与氢氧化钠溶液反应，所以F可能为苯甲醇或苯甲醚。由F和G的分子式知，F与溴发生取代反应，又因为G的核磁共振氢谱中有3个峰，说明G分子中有3种不同化学环境的氢原子，所以G的结构简式为。

【答案】(1)取代反应　

(2)碳碳双键、羧基　2­乙基­1­己醇

(3)

(4)

(5)ad　

(6)蒸馏