Question

【题目】有机物K是某药物的合成中间体，其合成路线如图所示:

已知:①HBr与不对称烯桂加成时，在过氧化物作用下，则卤原子连接到含氢较多的双键碳上;

②R—CNR－CH2NH2(R表示坯基)；

③R1—CN2+R－COOC2H5+C2H5OH(R表示烃基或氢原子)。

请回答下列问题：

（1）C的化学名称为_______________。

（2）D→E的反应类型为_________，F中官能团的名称是____________。

（3）G→H的化学方程式为____________________。

（4）J的分子式为__________________。手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，则K分子中的手性碳原子数目为_______。

（5）L是F的同分异构体，则满足下列条件的L的结构简式为____________。(任写一种结构即可)

①lmolL与足量的NaHCO3溶液反应能生成2molCO2;

②L的核磁共振氢谱有3组峰且峰面积之比为1：2：3。

（6）请写出J经三步反应合成K的合成路线:____________________(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】1，3-二溴丙烷 氧化反应 酯基 C13H20O4 1 或

【解析】

A：CH3CH=CH2在光照、加热条件下与溴发生取代反应生成B为CH2BrCH=CH2，CH2BrCH=CH2在过氧化物作用下，与HBr发生加成反应生成C为CH2BrCH2CH2Br，CH2BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成D为HOCH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2OH被酸性高锰酸钾氧化生成E为HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH在浓硫酸催化下与乙醇发生酯化反应生成F为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；G水化催化生成H，则G为，与水发生加成反应生成H，H在催化剂作用下发生氧化反应生成I为；与CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3在一定条件下反应生成J，J经三步反应生成K，据此分析。

A：CH3CH=CH2在光照、加热条件下与溴发生取代反应生成B为CH2BrCH=CH2，CH2BrCH=CH2在过氧化物作用下，与HBr发生加成反应生成C为CH2BrCH2CH2Br，CH2BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成D为HOCH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2OH被酸性高锰酸钾氧化生成E为HOOCCH2COOH；G水化催化生成H，则G为，与水发生加成反应生成H，H在催化剂作用下发生氧化反应生成I为；与HOOCCH2COOH在一定条件下反应生成J，J经三步反应生成K。

（1）C为CH2BrCH2CH2Br，化学名称为1，3-二溴丙烷；

（2）D→E 是HOCH2CH2CH2OH被酸性高锰酸钾氧化生成HOOCCH2COOH，反应类型为氧化反应，F 为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3官能团的名称是酯基；

（3）G→H是水化催化生成，的化学方程式为；

（4）J为，分子式为C13H20O4。手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，则K（）分子中的手性碳原子数目为1（标红色处）；

（5）L是F的同分异构体，满足条件：①lmolL与足量的NaHCO3溶液反应能生成2molCO2，则分子中含有两个羧基；②L的核磁共振氢谱有3组峰且峰面积之比为1：2：3，则高度对称，符合条件的同分异构体有或；

（6）J经三步反应合成K：与HCN发生加成反应生成，与氢气发生加成反应生成，在催化剂作用下转化为，合成路线为。