Question

5．有机物A（分子式C₆H₁₀O₃）是合成某种隐形眼镜材料的单体，A可发生如图变化：

已知：Ⅰ．物质B是最简单的二元醇，已知两个羟基连在同一个碳上不稳定；物质D不能发生银镜反应，但能与NaHCO₃溶液反应放出气体．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）隐形眼镜材料的结构简式为；
（2）写出物质B在铜催化下与O₂反应的化学方程式+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O；
（3）与C互为同分异构体，分子为链状的酯类物质共有5种．

Answer 1

分析 物质B是最简单的二元醇，可用作汽车发动机抗冻剂，B为，A水解生成B与C，故A含有酯基，C含有羧基-COOH，且含有4个C原子，C在O₃、Zn/H₂O条件下反应生成D、E，由反应信息Ⅱ可知，不饱和碳原子上连接2个烃基，则氧化为酮，若含有H原子则氧化为醛，故C中含有C=C双键，物质D不能发生银镜反应，但能与NaHCO₃溶液反应放出气体，D含有羧基-COOH，故C为CH₂=C（CH₃）COOH，D为，E为HCHO，A分子式为C₆H₁₀O₃，故A为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，A发生加聚反应生成隐形眼镜材料，结构简式为，据此分析解答．

解答 解：物质B是最简单的二元醇，可用作汽车发动机抗冻剂，B为，A水解生成B与C，故A含有酯基，C含有羧基-COOH，且含有4个C原子，C再O₃、Zn/H₂O条件下反应生成D、E，由反应信息Ⅱ可知，不饱和碳原子上连接2个烃基，则氧化为酮，若含有H原子则氧化为醛，故C中含有C=C双键，物质D不能发生银镜反应，但能与NaHCO₃溶液反应放出气体，D含有羧基-COOH，故C为CH₂=C（CH₃）COOH，D为，E为HCHO，A分子式为C₆H₁₀O₃，故A为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，A发生加聚反应生成隐形眼镜材料，结构简式为，
（1）通过以上分析知，隐形眼镜材料结构简式为，故答案为：；
（2）B为，B与氧气在铜作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成乙二醛，反应方程式为+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O，故答案为：+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O；

（3）C为CH₂=C（CH₃）COOH，与CH₂=C（CH₃）COOH互为同分异构体，分子为链状的酯类物质有：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₂COOCH=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃，故有5种，
故答案为：5．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，以B、D结构简式为突破口采用正逆结合的方法推断，难点是同分异构体种类判断，注意醛基的书写方式，为易错点．