Question

3．如图中X是分子式为C₄H₂Br₂O₄的六元环状化合物．核磁共振氢谱表明其分子中只有一种类型的氢原子．已知：同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，会自动失水，即试回答下列问题：
（1）B中所含官能团的名称醛基．
（2）X的结构简式．它可以发生ab（填字母）
a、取代反应　　　b、消去反应　　c、加成反应
（3）写出A和C按物质的量之比为1：1混合，在一定条件下发生酯化反应生成链状酯的化学方程式．HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$HOOC-COOCH₂CH₂OH+H₂O．
（4）D有多种同分异构体，写出同时满足以下三个条件的一种同分异构体的结构简式、．
①能与NaHCO₃溶液反应放出气泡　　②能发生水解反应　　　③分子内含有环状结构．

Answer 1

分析 X分子式为C₄H₂Br₂O₄，为六元环化合物，碱性条件下水解、再酸化得到A与B，可推知X含有酯基，B氧化得到A，B能与氢气发生加成反应生成C，则B中存在-CHO，核磁共振氢谱表明其分子中只有一种类型H原子的吸收峰，则X为，故A为HOOC-COOH，B为OHC-CHO，C为HOCH₂CH₂OH，A与B发生酯化反应反应生成环酯D，以此解答该题．

解答 解：X分子式为C₄H₂Br₂O₄，为六元环化合物，碱性条件下水解、再酸化得到A与B，可推知X含有酯基，B氧化得到A，B能与氢气发生加成反应生成C，则B中存在-CHO，核磁共振氢谱表明其分子中只有一种类型H原子的吸收峰，则X为，故A为HOOC-COOH，B为OHC-CHO，C为HOCH₂CH₂OH，A与B发生酯化反应反应生成环酯D，
（1）B为OHC-CHO，含有的官能团为醛基，故答案为：醛基；
（2）X为，含有酯基，可发生取代反应，含有Br原子，可发生消去、取代反应，故答案为：ab；
（3）A为HOOC-COOH，C为HOCH₂CH₂OH，二者按1：1混合，发生酯化反应生成链状酯的方程式为HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$HOOC-COOCH₂CH₂OH+H₂O，
故答案为：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$HOOC-COOCH₂CH₂OH+H₂O；
（4）D有多种同分异构体，其中满足以下条件：a、能与NaHCO₃溶液反应放出气泡，含有-COOH，b、能发生水解反应，含有酯基，c、分子内含有环状结构，符合条件的任意两种同分异构体的结构简式为：、，
故答案为：、；

点评 本题考查有机物推断与合成、官能团结构与性质、同分异构体等，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，根据有机物的分子式与反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．