Question

如图为某药物合成路线的一部分．

（1）A→B的化学方程式为

 

．E中的含氧官能团名称为

 

、

 

．
（2）若②的反应历程经历了中间产物，则该反应历程先后经历的反应类型为

 

、

 

．试剂X的结构简式为

 

．
（3）写出两种满足下列要求的D的同分异构体的结构简式

 

．
①分子中有4种化学环境不同的氢原子；
②可发生水解反应，一种产物可发生银镜反应，另一种能与FeCl₃发生显色反应；
③分子中的氯原子不与苯环直接相连．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由A的分子式，结合C的结构简式可知，A为，结合信息①可知B为；根据E的结构简式，可知E中含有的含氧官能团有酚羟基、羰基；
（2）对比反应物、中间产物、生成物的结构，可知反应②依次发生加成反应、消去反应；对比E、F的结构可以推断X的结构简式；
（3）D的同分异构体符合：②可发生水解反应，一种产物可发生银镜反应，另一种能与FeCl₃发生显色反应，为甲酸与酚形成的酯；①分子中有4种化学环境不同的氢原子，③分子中的氯原子不与苯环直接相连，为对称结构，可以含有2个侧链-OOCH、-C（CH₃）₂Cl且处于对位，可以含有-OOCH、-CH₂Cl、2个-CH₃，
-OOCH、-CH₂Cl处于对位，2个-CH₃处于对称位置．

解答： 解：（1）由A的分子式，结合C的结构简式可知，A为，结合信息①可知B为，A→B的化学方程式为：；根据E的结构简式，可知E中含有的含氧官能团有酚羟基、羰基，
故答案为：；酚羟基、羰基；
（2）对比反应物、中间产物、生成物的结构，可知反应②依次发生加成反应、消去反应；对比E、F的结构可以推断X的结构简式为，故答案为：加成反应、消去反应；；
（3）D的同分异构体符合：②可发生水解反应，一种产物可发生银镜反应，另一种能与FeCl₃发生显色反应，为甲酸与酚形成的酯；①分子中有4种化学环境不同的氢原子，③分子中的氯原子不与苯环直接相连，为对称结构，可以含有2个侧链-OOCH、-C（CH₃）₂Cl且处于对位，可以含有-OOCH、-CH₂Cl、2个-CH₃，
-OOCH、-CH₂Cl处于对位，2个-CH₃处于对称位置，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：任意2种．

点评：本题考查有机物的推断与合成，涉及有机反应方程式书写、同分异构体书写、有机反应类型、官能团的结构等，（3）中同分异构体的书写为易错点、难点，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移应用，难点中等．