Question

近年来，乳酸CH₃CH（OH）COOH成为人们的研究热点之一。乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制备。乳酸有许多用途，其中利用乳酸聚合而合成的高分子材料，具有很好的生物兼容性，它无论在哺乳动物体内或自然环境中，最终都能够降解成二氧化碳和水。请完成下列有关问题：

（1）乳酸在发生下列变化时所用的试剂①________________，②________________；

CH₃CH（OH）COOHCH₃CH(OH)COONaCH₃CH(ONa)COONa

（2）乳酸可以跟精制的铁粉反应制备一种补铁的药物，反应的化学方程式为

2CH₃CH（OH）COOH+Fe［CH₃CH(OH)COO］₂Fe+H₂↑

该反应中氧化剂是________________，还原产物是________________。

（3）由乳酸可以制取，请写出设计合成实验时所涉及的有机反应类型：___________________。

（4）若碳原子以单键与四个不同的原子或原子团相结合，则称该碳原子为“手性碳原子”，含有手性碳原子的分子称为“手性分子”，手性分子往往具有一定生物活性。乳酸分子是手性分子，乳酸［^③CH₃^②CH(OH)^①COOH］的手性碳原子是________________号碳原子。

Answer 1

解析：（1）醇羟基不能与NaOH反应但可以和Na反应；羧基中的羟基既能和NaOH又能和Na发生反应。

（2）反应中铁由0价变成+2价，故作还原剂，乳酸则作氧化剂。

（3）略

（4）乳酸中，如中中间碳原子四个键分别连接—H、—OH、—COOH、—CH₃四个不同的基团，故该碳原子为手性碳原子。

答案：（1）NaOH  Na  （2）乳酸  H₂  （3）消去、酯化（或取代）、加聚  （4）②