Question

【题目】（化学--选修五：有机化学）

芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；C与其他物质之间的转化如下图所示：

(1) C的结构简式是__________________，

(2) E中含氧官能团的名称是___________；C→F的反应类型是___________。

(3) 写出下列化学方程式：G在一定条件下合成H的反应________________________。

(4) D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体有________种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式____________。

①属于芳香族化合物　②遇FeCl3溶液不变紫色　③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应

(5)请设计合理方案由合成(无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。例如：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为____________________

Answer 1

【答案】羧基 羟基消去反应n 4

【解析】

芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，一定条件下C能发生银镜反应，则含有醛基，则C为，C发生氧化反应生成B为，B与乙醇发生酯化反应生成A为。C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D为，D能和银氨溶液发生银镜反应、酸化生成E为，E发生缩聚反应生成高分子化合物I为。C发生消去反应生成F为，F发生氧化反应生成G为，G发生加聚反应生成高分子化合物G为，据此解答。

(1)由上述分析可以知道，C的结构简式是，

因此，本题正确答案是：，
(2)E为，含氧官能团的名称是：羧基、羟基；C→F的反应类型是：消去反应，因此，本题正确答案是：羧基、羟基；消去反应；
(3)G在一定条件下合成H的反应为：，

因此，本题正确答案是：；
(4)D()的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体：①属于芳香族化合物，含有1个苯环；　②遇FeCl3溶液不变紫色，不含酚羟基；③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应，含有羧基-COOH，故可能含有1个侧链，为-CH2COOH，可能含有2个侧链，为-CH3、-COOH，有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有：或或或，共有4种，其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为，

因此，本题正确答案是：4；。

（5）可用逆推法分析，，结合官能团的变化可得反应流程：

。

因此，本题正确答案是：。