题目内容

由本题所给的①、②两条信息，结合已学知识，回答下列问题．
①是环戊烯的结构简式，可进一步简写为，环烯烃的化学性质跟烯烃相似．  ②有机化合物中的烯键可以跟臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂，断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基（-CHO）或酮基（），这两步反应合在一起，称为“烯键的臭氧分解”．例如：


（1）写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式
HCHO、
HCHO、
，它们的物质的量之比为
2：1
2：1
．
（2）a mol某烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-）和结构），发生臭氧分解后，测得有机产物中含有羰基（）b mol，则a和b的代数关系是：
b=4a
b=4a
或
b=2a
b=2a
．
（3）写出由环己醇（）和乙醇为有机原料，合成己二酸二乙酯的各步反应方程式
①、
②、
③、
④
①、
②、
③、
④
．
（4）某烃A的化学式为C10H16，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO和．A经催化加氢后得产物B，B的化学式为C10H20，分析数据表明，B分子内含有六元碳环．试写出A和B的结构简式A
，B
．
（5）从香精油中分离到一种化合物[A]（C10H16），1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气；1mol[A]经臭氧氧化反应再加锌粉水解可得到1mol丙酮[（CH3）2C=O]和1mol3，6-二羰基庚醛，则推测得[A]的结构式为
．
（6）一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，经臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛（其中甲醛有0.21mol）．试通过计算回答下列问题：
（a）氧化后生成哪些物质？写出结构简式
CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、（CH3）2CO
CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、（CH3）2CO
．
（b）混合气体中含哪几种烃（写结构简式）？其物质的量之比为多少？
（CH3）2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3
（CH3）2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3
，
5：2：3
5：2：3
．
分析：（1）由反应信息②可知，异戊二烯臭氧分解生成HCHO与，根据方程式可知二者物质的量之比为2：1；
（2）烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-）和结构），该有机物为链状二烯烃或环烯烃，据此结合信息解答；
（3）发生消去反应所生产的环己烯，环己烯与臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解生成OHCCH2CH2CH2CH2CHO，与新制氢氧化铜反应生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，HOOCCH2CH2CH2CH2COOH与乙醇按1：2反应生成己二酸二乙酯；
（4）A的分子式为C10H16，不饱和度为3，A与氢气加成生成B，B的化学式为C10H20，分子内含有六元碳环，故A中含有1个六元环、2个C=C双键，我们先将氧化后的产物复原，去掉后加上的氧，且将空下的双键位置编号，，，这样，若②和④先接成环，①和③再接为侧链，则能形成五圆环，不合题意，③④接成环；若②和③接成环，①和④再接为侧链，则能形成六圆环，符合题意，据此解答；
（5）A的分子式为C10H16，不饱和度为3，1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气，分子中含有2个C=C双键，故A的分子中还含有1个环，三元环、四元环不稳定，由结可知，分子中存在六元环，
去掉后加上的氧，将空下的双键位置编号，、，②④连接形成六元环，①③连接形成侧链，据此书写；
（6）一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，该烃属单烯烃，它可能的结构有CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、（CH3）2C=CH2，经臭氧氧化分别发生反应CH3CH2CH=CH2
O3
Zn/H2O
CH3CH2CHO+HCHO、CH3CH=CHCH3
O3
Zn/H2O
CH3CHO、（CH3）2C=CH2
O3
Zn/H2O
（CH3）2CO+HCHO，故经臭氧氧化分解后，所得产物CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、（CH3）2CO，
根据n=
m
M
计算丙酮的物质的量，结合方程式（CH3）2C=CH2
O3
Zn/H2O
（CH3）2CO+HCHO计算（CH3）2C=CH2臭氧氧化生成的HCHO的物质的量，进而计算CH3CH2CH=CH2生成的CH3CH2CHO、HCHO的物质的量，根据醛的总的物质的量计算乙醛的物质的量，结合方程式计算各烃的物质的量，据此解答．
解答：解：（1）由反应信息②可知，异戊二烯臭氧分解方程式为CH2=C（CH3）CH=CH2
O3
Zn/H2O
2HCHO+，由方程式可知HCHO与二者物质的量之比为2：1，
故答案为：HCHO、，2：1；
（2）烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-）和结构），若为链状二烯烃，分子含有2个C=C双键，由反应信息可知，1mol该烃氧化生成4mol，则b=4a；若为环烯烃，分子中含有1个C=C双键，故1mol该烃氧化生成2mol，则b=2a，故答案为：b=4a或b=2a；
（3）发生消去反应所生产的环己烯，环己烯与臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解生成OHCCH2CH2CH2CH2CHO，与新制氢氧化铜反应生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，HOOCCH2CH2CH2CH2COOH与乙醇按1：2反应生成己二酸二乙酯，合成己二酸二乙酯的各步反应方程式为：
①、
②、
③、
④，
故答案为：①、
②、
③、
④；
（4）A的分子式为C10H16，不饱和度为3，A与氢气加成生成B，B的化学式为C10H20，分子内含有六元碳环，故A中含有1个六元环、2个C=C双键，我们先将氧化后的产物复原，去掉后加上的氧，且将空下的双键位置编号，，，这样，若②和④先接成环，①和③再接为侧链，则能形成五圆环，不合题意，③④接成环；若②和③接成环，①和④再接为侧链，则能形成六圆环，符合题意，故A为，B为，
故答案为：，；
（5）A的分子式为C10H16，不饱和度为3，1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气，分子中含有2个C=C双键，故A的分子中还含有1个环，三元环、四元环不稳定，由结可知，分子中存在六元环，
去掉后加上的氧，且将空下的双键位置编号，、，②④连接形成六元环，①③连接形成侧链，故A为，
故答案为：；
（6）（a）一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，该烃属单烯烃，它可能的结构有CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、（CH3）2C=CH2，经臭氧氧化分别发生反应CH3CH2CH=CH2
O3
Zn/H2O
CH3CH2CHO+HCHO、CH3CH=CHCH3
O3
Zn/H2O
CH3CHO、（CH3）2C=CH2
O3
Zn/H2O
（CH3）2CO+HCHO，故经臭氧氧化分解后，所得产物CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、（CH3）2CO，故答案为：CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、（CH3）2CO；
（b）由（a）的分析可知，混合气体中含（CH3）2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3，
丙酮的物质的量为
8.7g
58g/mol
=0.15mol，结合方程式（CH3）2C=CH2
O3
Zn/H2O
（CH3）2CO+HCHO可知（CH3）2C=CH2的物质的量为0.15mol，氧化生成的HCHO的物质的量为0.15mol，由方程式可知，CH3CH2CH=CH2生成的HCHO的物质的量为0.21mol-0.15mol=0.06mol，故CH3CH2CH=CH2的物质的量为0.06mol、CH3CH2CHO的物质的量为0.06mol，故乙醛的物质的量为0.45mol-0.21mol-0.06mol=0.18mol，由方程式可知CH3CH=CHCH3的物质的量为0.09mol，故、（CH3）2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、（CH3）2C=CH2的物质的量之比为0.15mol：0.06mol：0.09mol=5：2：3，
故答案为：（CH3）2C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3，5：2：3．
点评：题目综合性较大、题量较大，涉及有机物的推断与合成、官能团的性质、同分异构体书写、有机物计算以及对反应信息的利用能力等，难度中等，理解给予的反应信息是解题的关键．
练习册系列答案
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由本题所给Ⅰ、Ⅱ两条信息，结合所学知识，回答下列问题：

Ⅰ、已知有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如：

Ⅱ、从松树中分离得到的松柏醇，其分子式为C10H12O3，它既不溶于水，也不溶于NaHCO3溶液。下图所示为松柏醇的部分性质。

试回答：（1）写出化合物的结构简式：松柏醇：　　　　　　，B：　　　　　　，C：　　　　　　，D：　　　　　　；

（2）写出反应类型：反应（Ⅰ）　　　　　　，反应（Ⅱ）　　　　　　；

（3）写出反应（Ⅰ）的化学方程式（有机物要写结构简式）：　　　　　。

 
由本题所给的①、②两条信息，结合已学知识，回答下列问题．
①
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是环戊烯的结构简式，可进一步简写为
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，环烯烃的化学性质跟烯烃相似．  ②有机化合物中的烯键可以跟臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂，断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基（-CHO）或酮基（
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），这两步反应合在一起，称为“烯键的臭氧分解”．例如：

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（1）写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式______，它们的物质的量之比为______．
（2）a mol某烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-）和
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结构），发生臭氧分解后，测得有机产物中含有羰基（
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）b mol，则a和b的代数关系是：______或______．
（3）写出由环己醇（
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）和乙醇为有机原料，合成己二酸二乙酯的各步反应方程式______．
（4）某烃A的化学式为C10H16，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO和
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．A经催化加氢后得产物B，B的化学式为C10H20，分析数据表明，B分子内含有六元碳环．试写出A和B的结构简式A______，B______．
（5）从香精油中分离到一种化合物[A]（C10H16），1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气；1mol[A]经臭氧氧化反应再加锌粉水解可得到1mol丙酮[（CH3）2C=O]和1mol3，6-二羰基庚醛
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，则推测得[A]的结构式为
______．
（6）一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，经臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛（其中甲醛有0.21mol）．试通过计算回答下列问题：
（a）氧化后生成哪些物质？写出结构简式______．
（b）混合气体中含哪几种烃（写结构简式）？其物质的量之比为多少？______，______．
由本题所给的①、②两条信息，结合已学知识，回答下列问题．
①是环戊烯的结构简式，可进一步简写为，环烯烃的化学性质跟烯烃相似．  ②有机化合物中的烯键可以跟臭氧（O3）反应，再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂，断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基（-CHO）或酮基（），这两步反应合在一起，称为“烯键的臭氧分解”．例如：


（1）写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式    ，它们的物质的量之比为    ．
（2）a mol某烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-）和结构），发生臭氧分解后，测得有机产物中含有羰基（）b mol，则a和b的代数关系是：    或    ．
（3）写出由环己醇（）和乙醇为有机原料，合成己二酸二乙酯的各步反应方程式    ．
（4）某烃A的化学式为C10H16，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO和．A经催化加氢后得产物B，B的化学式为C10H20，分析数据表明，B分子内含有六元碳环．试写出A和B的结构简式A    ，B    ．
（5）从香精油中分离到一种化合物[A]（C10H16），1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气；1mol[A]经臭氧氧化反应再加锌粉水解可得到1mol丙酮[（CH3）2C=O]和1mol3，6-二羰基庚醛，则推测得[A]的结构式为
    ．
（6）一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，经臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛（其中甲醛有0.21mol）．试通过计算回答下列问题：
（a）氧化后生成哪些物质？写出结构简式    ．
（b）混合气体中含哪几种烃（写结构简式）？其物质的量之比为多少？    ，    ．
由本题所给Ⅰ、Ⅱ两条信息，结合已学知识，回答下列三个小题：
Ⅰ.是环戊烯的结构简式，可进一步简写为，环戊烯的化学性质跟烯烃的相似。
Ⅱ.有机物中烯键可发生如下反应：

（1）写出异戊二烯经臭氧分解所得各种产物的结构简式及其物质的量之比。
（2）写出由环己醇（）合成己二醛（）的各步转化关系。
（3）某烃的分子式为C10H16，经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO和  。A经催化加氢得产物B，B的分子式为C10H20。分析数据表明，分子B内含有一个六元碳环，请写出A和B的结构简式（不必注明名称）：A为____，B为_______。

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