题目内容

【题目】有机物A-I之间的转化关系如图所示

已知A有下列性质:

I.苯环上只有个取代基;

II.核磁共振氢谱中有五组峰;

III.能使Br2的CC14溶液褪色,能与NaHCO3溶液反应放出气体。

请回答

(1)A中的无氧官能团的名称为__________________,③的反应条件为__________________________。

(2)H的分子式为____________________________。

(3)G为加聚产物则反应⑥的化学方程式为________________________________。

(4)写出C与过量的NaOH溶液反应的化学方程式___________________________。

(5)符合下列条件的F同分异构体有______种(不考虑立体异构),写出苯环上的一氯代物只有一种的结构简式_____________________。

a.不能发生水解反应

b.苯环上有两个取代基

c.1molF的同分异构与足量银氨溶液反应生成4molAg

【答案】 碳碳双键 NaOH醇溶液,△ C9H9O3Na 略 略 12种 略

【解析】(1)A的分子式为C9H8O2,不饱和度为6,因A中存在苯环(4个饱和度),羧基(与能与NaHCO3溶液反应放出气体)中有一个不饱度,且A能与HBr在催化剂条件下发生加成反应,故A中无氧官能团是碳碳双键(1个不饱和度);又苯环上只有个取代基,核磁共振氢谱中有五组峰,故A的结构简式为:。A与HBr在催化剂条件下发生加成反应可生成B、C,结构可能是、, H在浓硫酸加热条件下发生酯化反应,生成含有三个六元环的I,I的结构简式是,则H是,C是,B是,B到D是酯化反应,D到F是卤代烃的消去反应,反应条件为:NaOH醇溶液,加热;F的结构简式为:,C在NaOH溶液中水解生成醇,同时羧基与碱反应生成盐,H的结构式为,分子式为C9H9O3Na。

(2)H的分子式为C9H9O3Na。

(3)G由加聚反应得到,化学方程式为:

(4)与过量的NaOH溶液反应的化学方程式:

(5)由限制条件判断,的同分异构体中不存在酯基,苯环上有两个取代基,2个醛基。苯环上二取代基有邻、间、对三个位置,二取代基分为4组,分别是与,与,与,与,所以,同分异构共12种;其中苯环上的一氯代物只有一种结构,肯定是对位是相同取代基,则其结构简式是:。

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